乙醇和液溴可以反应吗?乙醇和溴水不能反应,那它和液溴能氧化反应吗?能写出反应式吗?

Question

乙醇和液溴可以反应吗?
乙醇和溴水不能反应,那它和液溴能氧化反应吗?能写出反应式吗?

Answer 1

应该可以反应,生成三溴乙醛.
4Br2+C2H5OH=CBr3CHO+5HBr常温
类似乙醇与氯的反应（生成三氯乙醛）.
反应中：首先卤素解离为卤阳离子和卤阴离子.乙醇的alpha氢被卤阴离子夺去生成卤化氢.乙醇脱去alpha氢生成碳负离子,与卤阳离子加成.重排后得到三卤乙醛.（卤素=氯,溴）
结构式 CH3-CH2-OH, 其中右边的碳与-OH羟基（官能团）相连,左边的碳与其相连,称为alpha碳.alpha碳上的氢成为alpha氢
这个反应中,乙醇分子内与羟基相连的alpha碳上的氢先被溴离子（碱）夺去生成溴化氢和碳负离子.
Br- + C2H5OH= C2H5O- + HBr
生成的碳负离子与溴正离子加成,
C2H5O- + Br+=CH2BrCH2OH
生成的溴代乙醇可以继续发生alpha氢的反应,直到三个氢均被取代,得到CBr3CH2OH 三溴乙醇.
三溴乙醇,象其他醇一样,可以与质子/氢离子（H+,来自溴代氢）生成“氧（应为左边金属旁,右边一个羊的字）盐”中间体：CBr3CH2OH+ H+ =CBr3CH2H2O+
氧原子因与一个质子结合而带部分正电荷.
“氧盐”不稳定,易失去一分子水形成碳正离子(碳带部分正电荷）：
CBr3CH2H2O+ = H2O + CBr3CH2+
溴在水中岐化：Br2+H2O=HBr+ H+ + BrO- (次溴酸根）
次溴酸根与碳正离子结合：
CBr3CH2+ + BrO- = CBr3CH2OBr (碳与两个氢和一个-OBr链接）
生成的CBr3CH2OBr不稳定,脱去HBr得到三溴乙醛：
CBr3CH2OBr= CBr3CHO +HBr.
也可以理解为：次溴酸根具有强氧化性,氧化三溴乙醇为三溴乙醛,自身变为溴离子