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(2007•南京二模)已知:①2CH2=CH2+O2催化剂△2CH3CHO②CH3CHO+CH3CHOKOHCH3CH(OH)CH2CHO△−H2OCH3CH=CHCHO(1)兔耳草醛()在食品、化妆品等工业中用作香料添加剂.其合成流程为(部分产物及反应
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(2007•南京二模)已知:①2CH2=CH2+O2
2CH3CHO
②CH3CHO+CH3CHO
CH3CH(OH)CH2CHO
CH3CH=CHCHO
(1)兔耳草醛(
)在食品、化妆品等工业中用作香料添加剂.其合成流程为(部分产物及反应条件已略去,键线式参见本试卷第12题):
①兔耳草醛的分子式是______;物质A的结构简式是______;
②检验C中含有一般的碳碳双键的简要实验步骤是______.
③物质A有多种同分异构体,其中一类同分异构体,能使FeCl3溶液显紫色,结构中不含-CH3,且苯环上只有两个互为对位的取代基,其结构简式为______;(有几种写几种)
④C+D的化学方程式为______.
(2)现以CH2=CH2和其他无机物合成:CH3CH=CHCOOCH2CH2OOCCH=CHCH3.请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案(注明反应条件).______
例:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为CH3CH2OH
CH2=CH2
-CH2-CH2-n.
催化剂 |
△ |
②CH3CHO+CH3CHO
KOH |
△ |
−H2O |
(1)兔耳草醛(


①兔耳草醛的分子式是______;物质A的结构简式是______;
②检验C中含有一般的碳碳双键的简要实验步骤是______.
③物质A有多种同分异构体,其中一类同分异构体,能使FeCl3溶液显紫色,结构中不含-CH3,且苯环上只有两个互为对位的取代基,其结构简式为______;(有几种写几种)
④C+D的化学方程式为______.
(2)现以CH2=CH2和其他无机物合成:CH3CH=CHCOOCH2CH2OOCCH=CHCH3.请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案(注明反应条件).______
例:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为CH3CH2OH
浓硫酸 |
170℃ |
高温高压 |
催化剂 |
▼优质解答
答案和解析
(1)A发生信息中的反应生成B,B经过系列转化生成兔耳醛,由兔耳醛的结构可知,A为
,顺推可得B为
,B发生消去反应生成C,C为
,C与氢气发生加成反应生成D,D氧化生成兔耳醛,由兔耳醛的结构可知,D为
,
①根据兔耳醛的结构可知,其分子式是C13H18O;由上述分析可知,物质A的结构简式是
,
故答案为:C13H18O;
;
②C为
,含有C=C双键、醛基,溴水、酸性高锰酸钾都能氧化醛基,检验C=C双键,可用用弱氧化剂将醛基氧化,再用溴水检验碳碳双键,具体的操作为:取少量试样,加入过量的新制氢氧化铜悬浊液,加热;取上层清液酸化,加入溴水,如果溴水褪色,则证明含有碳碳双键,
故答案为:取少量试样,加入过量的新制氢氧化铜悬浊液,加热;取上层清液酸化,加入溴水,如果溴水褪色,则证明含有碳碳双键;
③
的同分异构体中符合以下条件:使FeCl3溶液显紫色,含有酚羟基;结构中不含-CH3,且苯环上只有两个互为对位的取代基,符合条件的A的同分异构体有:
,
故答案为:
;
④C→D的化学方程式为
,
故答案为:
;
(2)以有机物CH2=CH2为原料,合成有机物CH3CH=CHCOOCH2CH2OOCCH=CHCH3,应首先制备CH3CH=CHCOOH和HOCH2CH2OH,CH2=CH2与溴发生加成反应生成BrCH2-CH2Br,碱性条件下水解可生成HOCH2CH2OH,CH2=CH2被氧气O2氧化得到CH3CHO,碱性条件下加成反应得到CH3CH(OH)CH2CHO,然后发生消去反应上层CH3CH=CHCHO,再发生催化氧化得到CH3CH=CHCOOH,CH3CH=CHCOOH和HOCH2CH2OH发生酯化反应得到目标产物,合成反应流程图为:
,
故答案为:
.




①根据兔耳醛的结构可知,其分子式是C13H18O;由上述分析可知,物质A的结构简式是

故答案为:C13H18O;

②C为

故答案为:取少量试样,加入过量的新制氢氧化铜悬浊液,加热;取上层清液酸化,加入溴水,如果溴水褪色,则证明含有碳碳双键;
③


故答案为:

④C→D的化学方程式为

故答案为:

(2)以有机物CH2=CH2为原料,合成有机物CH3CH=CHCOOCH2CH2OOCCH=CHCH3,应首先制备CH3CH=CHCOOH和HOCH2CH2OH,CH2=CH2与溴发生加成反应生成BrCH2-CH2Br,碱性条件下水解可生成HOCH2CH2OH,CH2=CH2被氧气O2氧化得到CH3CHO,碱性条件下加成反应得到CH3CH(OH)CH2CHO,然后发生消去反应上层CH3CH=CHCHO,再发生催化氧化得到CH3CH=CHCOOH,CH3CH=CHCOOH和HOCH2CH2OH发生酯化反应得到目标产物,合成反应流程图为:

故答案为:

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