Heck反应是偶联反应的一种，例如：反应①如下：化合物Ⅰ可以由以下途径合成：回答以下问题：（1）化合物Ⅱ的分子式为，1mol该物质最多可与molH2发生加成反应．（2）卤代烃CH3CHBrCH3

Question

Heck反应是偶联反应的一种，例如：反应①如下：
化合物Ⅰ可以由以下途径合成：

回答以下问题：
（1）化合物Ⅱ的分子式为 ___，1mol该物质最多可与 ___molH₂发生加成反应．
（2）卤代烃CH₃CHBrCH₃发生消去反应可以生成化合物Ⅲ，相应的化学方程式为： ___（注明条件）．
（3）分子式为C₄H₆O的化合物Ⅵ，满足以下条件：①与化合物IV互为同系物；②含有甲基且无支链，写出其结构简式 ___．
（4）一定条件下， 与也可以发生类似反应①的反应，其有机产物的结构简式为 ___．
（5）设计一条以CH₃CHClCHClCH₃和 为原料合成的路线．

提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下：
（用合成路线流程图表示为：A

反应试剂

反应条件

B…

反应试剂

反应条件

目标产物）．

Answer 1

通过对Ⅰ的结构简式的分析可知，Ⅲ为丙烯，即CH₃CH=CH₂，从反应条件可知Ⅳ→Ⅴ，是醛基被氧化的反应，可知，Ⅳ为CH₂=CHCHO，Ⅴ为CH₂=CHCOOH，
（1）通过Ⅱ的结构简式，可得其分子式为：C₁₀H₁₀O₂；酯基不能与氢气加成，只有苯环和碳碳双键可以与氢气加成，所以，1mol该物质最多可与4mol氢气发生加成反应，故答案为：C₁₀H₁₀O₂；4；
（2）卤代烃消去反应的条件是NaOH的乙醇溶液加热，所以，其反应方程式为：CH₃CHBrCH₃+NaOH

醇

△

CH₂=CHCH₃+NaBr+H₂O，
故答案为：CH₃CHBrCH₃+NaOH

醇

△

CH₂=CHCH₃+NaBr+H₂O；
（3）化合物Ⅳ为CH₂=CHCHO，其含有甲基且无支链的同系物Ⅵ只能是CH₃CH=CHCHO，故答案为：CH₃CH=CHCHO；
（4）与也可以发生类似反应①的反应，其有机产物的结构简式为，，
故答案为：；
（5）由题意可知CH₃CHClCHClCH₃先发生消去反应生成CH₂=CHCH=CH₂，然后与发生取代反应生成，然后与氯气发生1，4-加成，可生成，反应流程为CH₃CHClCHClCH₃

NaOH、乙醇

△

CH₂=CHCH=CH₂+

一定条件

Cl2

一定条件下

，
故答案为：CH₃CHClCHClCH₃

NaOH、乙醇

△

CH₂=CHCH=CH₂+

一定条件

Cl2

作业帮用户 2017-02-02 举报

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