化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：（1）化合物C中的官能团为和（填官能团的名称）。（2）化合物B的结构简式为；

Question

化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：

（1）化合物C中的官能团为______________和________________（填官能团的名称）。

（2）化合物B的结构简式为_____________；由A→B的反应类型是：____________。

（3）同时满足下列条件的A的同分异构体有______________种。试写出一种分子中只含有6种等效氢的结构简式：_____________________。

①分子含有2个独立苯环，无其他环状结构

②能发生银镜反应和水解反应

③不能和FeCl₃发生显色反应，但水解产物可以，分子中含有甲基

（4）（4）已知：，请写出以为原料制备化合物X（）（结构简式见右图）的合成路线流程图（无机试剂可任选）。合成路线流程图示例如下：____________________

Answer 1

【答案】( 15 分 )（1）醚键、氯原子( 2 分)；

（2）( 2 分)，还原反应( 2 分)；

（3）23种( 2 分)

( 2 分   合理答案均给分)；

（4）( 5 分合理答案均给分)

【解析】

试题分析：A含有的官能团为醚键和醛基，对比A、C的结构简式可知B为，B与SOCl₂发生取代反应生成，然后与NaCN发生取代反应生成，经水解、还原，最终生成，

（1）由结构简式可知C中含有的官能团为醚键和氯原子；

（2）B为，与NaCN发生取代反应生成；

（3）A的结构简式为，分子式为C₁₄H₁₂O₂ 其同分异构体满足条件为：①分子含有2个独立苯环，②能发生银镜反应和水解反应，说明有酯基有醛基，③不能和FeCl₃发生显色反应，但水解产物可以，说明有另外分子中含有甲基（CH₃-）；则二苯连在一起，另有有一个CH₃-与一个HCOO-取代苯环上的二个H原子，只有甲基取代苯上的氢原子时共有三种形式，因此可先依次定位三个不同位置的甲基，再确定另一个取代基的位置，共有5+9+9=23种，其中含有6个等效氢的结构如：；

（4）以制备，可在浓硫酸作用下生成，然后与HCl发生加成反应生成，与NaCN发生取代反应生成，在催化作用下与氢气反应可生成，也可与HCl反应生成，再生成，

则流程为

，

考点：有机物的合成