（1）某些有机化合物的结构可用“键线式”表示，如异丁烷的结构简式可写为．某油田开采的石油中溶有一种碳氢化合物--金刚烷，它的分子立体结构如图所示：①由图可知其分子式为．

Question

（1）某些有机化合物的结构可用“键线式”表示，如异 丁烷的结构简式可写为．某油田开采的石油中溶有一种碳氢化合物--金刚烷，它的分子立体结构如图所示：

①由图可知其分子式为___．
②金刚烷分子中有___个“”结构．
③其一氯代物有___种．
（2）下列实验操作及结论或有关说法一定正确的是___（填序号）
A．石油采用分馏的方式可以得到汽油、煤油、柴油、重油等，石油的分馏为化学变化
B．乙酸乙酯中混有乙酸，可加饱和Na₂CO₃溶液，然后分液除去
C．除去蛋白质中混有的少量NaCl，加入AgNO₃溶液后过滤
D．向盛有苯的试管中滴加酸性KMnO₄溶液，没有褪色，说明苯分子中不含碳碳双键
（3）A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的关系如图所示（提示：RCH=CHR′在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和R′COOH，其中R和R′为烷基）．

回答下列问题：
①直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素，则A的分子式为___；
②已知B与NaHCO₃溶液完全反应，其物质的量之比为1：2，则在浓硫酸的催化下，B与足量的C₂H₅OH发生反应的化学方程式是___；
③A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A的结构简式是___．
（4）某有机物C₄H₆O₅广泛存在于许多水果内，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多．为了获得该有机物的结构，某兴趣小组的同学做了以下实验：
①该化合物与NaOH溶液反应会生成正盐和酸式盐两种产物；
②该化合物既能与羧酸反应产生有香味的物质，又能与醇反应产生有香味的物质；
③1mol该有机物与足量金属钠反应产生1.5molH₂；
④该化合物在一定温度下的脱水产物（不是环状化合物）可和溴水发生加成反应；
根据以上实验结果，对该化合物的结构可作出的判断是___（多选扣分）
A．肯定有碳碳双键     B．有两个羧基     C．肯定有羟基      D．有-COOR官能团．

Answer 1

（1）①由结构可知，含4个CH，6个CH₂，则分子式为C₁₀H₁₆，故答案为：C₁₀H₁₆；
②由结构可知，含4个六元环，4个C被三个环共用，所以含4个，故答案为：4；
③由结构可知，分子中含2种位置的H，则一氯代物有2种，故答案为：2；
（2）A．石油的分馏为物理变化，故A错误；
B．乙酸乙酯中混有乙酸，可加饱和Na₂CO₃溶液，乙酸乙酯溶于饱和Na₂CO₃溶液，乙酸与碳酸钠反应而溶于水，然后分液除去，故B正确；
C．除去蛋白质中混有的少量NaCl，加入AgNO₃溶液后过滤，溶液中还有硝酸钠杂质，故C错误；
D．碳碳双键能使酸性KMnO₄溶液褪色，若酸性KMnO₄溶液没有褪色，则说明不含碳碳双键，故D正确，
故选BD；
（3）碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素，则氧的质量分数为0.186，假定A的相对分子质量为90，则N（O）=(90×0.186)/(16)=1.0463，所以氧的原子个数为1，则A的相对分子质量为：(16)/(0.186)=86，由商余法得(86-16)/(12)=5…10，所以A的分子式为C₅H₁₀O，结合C+C₂H₅OH

浓硫酸

△

C₄H₈O₂+H₂O可知，C为CH₃COOH，D为CH₃COOC₂H₅，由于B与NaHCO₃溶液完全反应，其物质的量之比为1：2，所以B中含有2个-COOH，B中含有3个C原子，现已知B中含有2个-COOH，即B中还含有一个CH₂，所以B的结构简式为HOOCCH₂COOH，有机物E为NaOOCCH₂COONa．A可以与金属钠作用放出氢气，说明A中含有的官能团为-OH，能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明A中含有C=C，且A为直链化合物，结合题目信息及B、C结构，可得A的结构简式为：HOCH₂CH₂CH=CHCH₃，
①由上面的分析可知，A的分子式为C₅H₁₀O，故答案为：C₅H₁₀O；
②B的结构简式为HOOCCH₂COOH，B与足量的C₂H₅OH反应的化学方程式为：HOOCCH₂COOH+2C₂H₅OH

浓硫酸

△

C₂H₅OOCCH₂COOC₂H₅+2H₂O，
故答案为：HOOCCH₂COOH+2C₂H₅OH

浓硫酸

△

C₂H₅OOCCH₂COOC₂H₅+2H₂O；
③由上面的分析可知，A的结构简式为：HOCH₂CH₂CH=CHCH₃，
故答案为：HOCH₂CH₂CH=CHCH₃；
④A的分子式为C₄H₆O₅，有机物 A与NaOH溶液反应会生成正盐和酸式盐两种产物，说明该有机物分子中含有两个羧基，该有机物能与羧酸反应产生有香味的物质酯，说明含有醇羟基，羧基和醇羟基都能与金属钠反应产生氢气，根据 1mol该有机物与足量金属钠反应产生1.5molH₂，说明含有一个醇羟基，该化合物在一定温度下的脱水产物（不是环状化合物）可和溴水发生加成反应，说明分子中羟基邻位碳上有氢原子，则A的结构简式为HOOCCH（OH）CH₂COOH，所以没有碳碳双键、有两个羧基、肯定有羟基、没有-COOR官能团，故选BC．