金刚乙烷、金刚乙胺等已经批准用于临床治疗人感染禽流感，且临床研究表明金刚乙烷比金刚乙胺的副作用小．已知：可表示为，则金刚乙烷、金刚乙胺的结构简式可用如图表示．金刚乙胺

Question

金刚乙烷、金刚乙胺等已经批准用于临床治疗人感染禽流感，且临床研究表明金刚乙烷比金刚乙胺的副作用小．
已知：可表示为，则金刚乙烷、金刚乙胺的结构简式可用如图表示．
金刚乙胺是金刚乙烷的衍生物．金刚乙烷有很多衍生物，如图就是它的部分衍生物相互衍变图．

已知：
+2NH₃→+NH₄Cl
又经检测发现：A和G互为同分异构体；E分子中有两个C=O双键，但不发生银镜反应；在标准状况下，1mol F与足量的钠完全反应生成22.4L气体，若与足量NaHCO₃溶液完全反应也生成22.4L气体．据此回答下列问题：（请用“R-”表示，如金刚乙烷表示为R-CH₂CH₃）
①A的结构简式为：___；
②写出C→D的化学方程式：___；
③A→B的反应类型为：___；E→F的反应类型为：___；
④试写出H的结构简式：___．

Answer 1

金刚乙烷与氯气发生取代反应生成A和G，由G与氨气发生取代反应的产物结构可知，G为R-CH（Cl）CH₃．A经过系列反应得到E，E分子中有两个C=O双键，但不发生银镜反应，说明不含-CHO，1molF与足量NaHCO₃溶液完全反应也生成22.4L气体，说明F中含有1个-COOH，而1mol F与足量的钠完全反应生成22.4L气体，则说明F含有1个-OH、1个-COOH，E生成F的反应为还原反应，故E为RCOCOOH，F为R-CH（OH）-COOH，F发生缩聚反应生成高聚物H为，结合转化关系可知，D为R-CH（OH）-CH₂OH，C为R-CHBr-CH₂Br，B为R-CH=CH₂，A和G互为同分异构体，故A为R-CH₂CH₂Cl，
①由上述分析可知，A的结构简式为：R-CH₂CH₂Cl，故答案为：R-CH₂CH₂Cl；
②C→D的化学方程式为：R-CHBr-CH₂Br+2NaOH

水

△

R-CHOH-CH₂OH+2NaBr，故答案为：R-CHBr-CH₂Br+2NaOH

水

△

R-CHOH-CH₂OH+2NaBr；
③A→B是R-CH₂CH₂Cl发生消去反应生成R-CH=CH₂，E→F是RCOCOOH与氢气发生加成反应生成R-CH（OH）-COOH，
故答案为：消去反应；加成反应；
④由上述分析可知，H的结构简式为：，故答案为：．