在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基化合物，该反应可表示为：①O3②Zn/H2O+．已知：①化合物A，其分子式为C9H10O，它既能

Question

在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基化合物，该反应可表示为：

①O3

②Zn/H2O

+．
已知：
①化合物A，其分子式为C₉H₁₀O，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl₃溶液发生显色反应，且能与金属钠或氢氧化钠溶液反应生成B；
②B发生臭氧化还原水解反应生成C，C能发生银镜反应；
③C催化加氢生成D，D在浓硫酸存在下加热生成E；
④E既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl₃溶液发生显色反应，且能与氢氧化钠溶液反应生成F；
⑤F发生臭氧化还原水解反应生成G，G能发生银镜反应，遇酸转化为H（C₇H₆O₂）．
请根据上述信息，完成下列填空：
（1）写出下列化合物的结构简式（如有多组化合物符合题意，只要写出其中的一组）
A___，C___，E___．
（2）写出分子式为C₇H₆O₂的含有苯环的所有同分异构体的结构简式___．

Answer 1

化合物A的分子式为C₉H₁₀O，能与FeCl₃溶液发生显色反应，含有酚羟基，不饱和度为(2×9+2-10)/(2)=5，它能使溴的四氯化碳溶液褪色，还含有1个，由A→B→C，C能发生银镜反应，则C属醛类，故A中双键碳上有氢原子，E与A含有官能团相同，由E→F→G，G能发生银镜反应，G酸化得到H，则H中含有-CHO、酚羟基，由H的分子式可知，H为（可以为邻位、对位），由于臭氧氧化过程会发生碳链的断裂，可推知E比A少1个碳原子，比H多1个碳原子，故E为，F为，则A为，B为，C为，D为（都可以为邻位、对位），
（1）由上面的分析可知，A为，C为，E为，
故答案为：；；．
（2）分子式为C₇H₆O₂的含有苯环的所有同分异构体的结构简式为，
故答案为：．