苯甲酸乙酯（C9H10O2）别名为安息香酸乙酯。它是一种无色透明液体，不溶于水，稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油，大量用于食品工业中，也可用作有机合成中间体，

Question

苯甲酸乙酯（C ₉ H ₁₀ O ₂ ）别名为安息香酸乙酯。它是一种无色透明液体，不溶于水，稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油，大量用于食品工业中，也可用作有机合成中间体，溶剂等。其制备方法为：

已知：

名称	相对分子质量	颜色，状态	沸点(℃)	密度(g·cm -3 )
苯甲酸*	122	无色片状晶体	249	1.2659
苯甲酸乙酯	150	无色澄清液体	212.6	1.05
乙醇	46	无色澄清液体	78.3	0.7893
环己烷	84	无色澄清液体	80.8	0.7318

*苯甲酸在100℃会迅速升华。
实验步骤如下：
①在圆底烧瓶中加入12.20 g苯甲酸，25 mL 95%的乙醇（过量），20 mL环己烷以及4 mL浓硫酸，混合均匀并加入沸石，按下图所示装好仪器，控制温度在65～70℃加热回流2 h。利用分水器不断分离除去反应生成的水，回流环己烷和乙醇。

②反应结束，打开旋塞放出分水器中液体后，关闭旋塞，继续加热，至分水器中收集到的液体不再明显增加，停止加热。
③将烧瓶内反应液倒入盛有适量水的烧杯中，分批加入Na ₂ CO ₃ 至溶液至呈中性。用分液漏斗分出有机层，水层用25 mL乙醚萃取分液，然后合并至有机层，加入氯化钙，静置，过滤，对滤液进行蒸馏，低温蒸出乙醚和环己烷后，继续升温，接收210～213℃的馏分。
④检验合格，测得产品体积为12.86 mL。
回答下列问题：
（1）在该实验中，圆底烧瓶的容积最适合的是           （填入正确选项前的字母）。
A．25 mL      B．50 mL      C．100 mL      D．250 mL
（2）步骤①中使用分水器不断分离除去水的目的是                       。
（3）步骤②中应控制馏分的温度在              。
A．65～70℃        B．78～80℃      C．85～90℃      D．215～220℃
（4）步骤③加入Na ₂ CO ₃ 的作用是                        ；若Na ₂ CO ₃ 加入不足，在之后蒸馏时，蒸馏烧瓶中可见到白烟生成，产生该现象的原因是                                          。
（5）关于步骤③中的萃取分液操作叙述正确的是           
A．水溶液中加入乙醚，转移至分液漏斗中，塞上玻璃塞，分液漏斗倒转过来，用力振摇
B．振摇几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气
C．经几次振摇并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层
D．放出液体时，应打开上口玻璃塞或将玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔
（6）计算本实验的产率为                 。

Answer 1

（1）C （2分）（2）使平衡不断正向移动（2分）（3）C（2分）（4）除去硫酸和未反应的苯甲酸（2分，回答一点得1分） 苯甲酸乙酯中混有未除净的苯甲酸，在受热至100℃时发生升华（2分）（5）AD（2分，正确但不全1分，有错0分）（6）90.02% （2分，答90%也得分）
分 析：
（1）用烧瓶加热液体时，不能少于容积的1/4，不能超过2/3；（2）该反应为可逆反应，分离出水，可使平衡向正反应方向移动；（3）步骤②中环己烷的沸点为80.8℃，所以加热到85～90℃；（4）步骤③加入Na2CO3的作用是除去硫酸和未反应的苯甲酸；若Na2CO3加入不足，苯甲酸乙酯中混有未除净的苯甲酸，在受热至100℃时发生升华；（5）分液漏斗应放在铁架台上静置分层；（6）产率=实际产量/理论产量。