1834年，德国科学家米希尔里希通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，得到了鱼法拉第所制液体相同的一种液体，并命名为苯．后来，法国化学家热拉尔等人又确定了苯的分子式为C6H6．（1）苯分

Question

1834年，德国科学家米希尔里希通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，得到了鱼法拉第所制液体相同的一种液体，并命名为苯．后来，法国化学家热拉尔等人又确定了苯的分子式为C₆H₆．

（1）苯分子中碳元素的质量分数为___，表明苯是高度___（填“饱和”或“不饱和”）的烃；
（2）完成下列化学方程式：
C₆H₅COOH+CaO→___+___；
（3）以苯为原料，利用如图所示装置制取硝基苯；
①图在还缺少的实验仪器是___；
②制取硝基苯的化学方程式为___，此反应类型是___；
③装置中长导管的作用是___；此方法制得的硝基苯并不纯净，若要得到纯净的硝基苯，你认为必不可少的实验操作依次是___、___、___；
（4）在镍作催化剂的条件下，苯可与足量氢气发生加成反应生成___（填产物名称）．

Answer 1

（1）苯的分子式为C₆H₆，苯分子中碳元素的质量分数为(6×12)/(6×12+6)×100%=92.3%，根据烷烃的通式CnH2n+2可知，当n增大时，碳元素的质量分数逐渐增大，当n无穷大时，无限接近与(12n)/(14n)=(6)/(7)，表明苯是高度不饱烃，
故答案为：92.3%；不饱和；
（2）苯甲酸与生石灰共热生成苯和碳酸钙，该反应为：C₆H₅COOH+CaO→CaCO₃+C₆H₆，
故答案为：CaCO₃；C₆H₆；
（3）①需温度计插入热水中测热水的温度，故答案为：温度计；
②在催化剂的作用下，苯环上的氢原子硝基子所取代，生成硝基苯，同时有水生成：C₆H₆+HO-NO_2（浓）

浓H2SO4

55℃-60℃

C₆H₅NO₂+H₂O，苯和硝酸反应，苯中的氢原子被硝基代替，所以是取代反应．
故答案为：C₆H₆+HO-NO_2（浓）

浓H2SO4

55℃-60℃

C₆H₅NO₂+H₂O； 取代；
③苯易挥发，所以装置中长导管起冷凝回流作用，减少苯的挥发，让苯充分反应，要得到纯净的硝基苯，粗产品依次用蒸馏水、5%NaOH溶液洗涤、分液，再用蒸馏水洗涤、分液，最后用无水CaCl₂干燥、蒸馏，从而得到纯硝基苯，
故答案为：冷凝回流，让苯充分反应；洗涤；分液；蒸馏；
（4）苯和足量氢气在一定条件下发生加成反应生成环己烷，反应的方程式为，故答案为：环己烷．