K是一种高分子聚合物，主要用作耐高温及无油润滑密封件，轻工机械、化工机械、电子电器、仪器仪表零部件和发动机接插件等．工业上用有机原料A制备K和聚乙酸乙烯酯，其流程为：其中A

Question

K是一种高分子聚合物，主要用作耐高温及无油润滑密封件，轻工机械、化工机械、电子电器、仪器仪表零部件和发动机接插件等．工业上用有机原料A制备K和聚乙酸乙烯酯，其流程为：

其中A物质核磁共振氢谱有4个吸收峰，峰面积之比为3：2：2：3；J物质核磁共振氢谱有4个吸收峰，且环上的一元取代物只有两种结构．
已知：①当羟基与双键碳原子相连时，存在如下平衡：RCH=CHOH⇌RCH₂CHO；
②-ONa连在烃基上不会被氧化；
③-COOH能被LiAlH₄还原成-CHO．
请回答下列问题：
（1）J的名称是___．
（2）①的反应类型是___．
（3）A和D的结构简式分别是___、___．
（4）1mol的J最多与___mol碳酸氢钠发生反应；
写出由G制备聚乙酸乙烯酯的化学方程式：___．
（5）A的同分异构体中，与A具有相同官能团且有两个侧链的芳香族化合物还有___种．
其中苯环上的一氯取代物为两种的结构简式为：___．
（6）参照下述示例合成路线，设计一条由F为起始原料制备聚乙二酸乙二酯的合成路线．
示例：CH₃CH₂OH

Cu/O2

△

 CH₃CHO

O2

催化剂

CH₃COOH．

Answer 1

由聚乙酸乙烯酯的结构简式可知G为CH₃COOCH=CH₂，故C为CH₃COONa，E为CH₃COOH，F为CH₃CHO，由于存在平衡：CH₂=CHOH⇌CH₃CHO，CH₃COOH与CH₂=CHOH发生酯化反应得到CH₃COOCH=CH₂．A在光照条件下发生取代反应生成B，B发生酯的水解反应、卤代烃水解反应得到C、D，则B中含有酯基，且D可以连续发生氧化反应，故D中含有-CH₂OH，H含有-CHO，I酸化得到J，故J中含有-COOH，J物质核磁共振氢谱有4个吸收峰，且环上的一元取代物只有两种结构，可推知J为，逆推可知，I为，H为，D为，B为，A为，J发生缩聚反应得到K为．
（1）J为，名称是 对羟基苯甲酸，故答案为：对羟基苯甲酸；
（2）①的反应类型是取代反应，故答案为；取代反应；
（3）A和D的结构简式分别是：、，
故答案为：、；
 （4）J为，羧基能与碳酸氢钠反应，而酚羟基不能与碳酸氢钠反应，1mol的J最多与1mol碳酸氢钠发生反应；
由G制备聚乙酸乙烯酯的化学方程式：CH₃COOCH=CH₂

催化剂

，
故答案为：1；CH₃COOCH=CH₂

催化剂

；
（5）A为，A的同分异构体中，与A具有相同官能团且有两个侧链的芳香族化合物，侧链为-CH₃、-OOCCH₃，或者为-CH₃、-COOCH₃，或者-CH₃、-CH₂OOCH，或者为-CH₂CH₃、-OOCH，各有邻、间、对3种，还有12种，其中苯环上的一氯取代物为两种的结构简式为：，
故答案为：12；；
（6）乙醛与氢气反应生成乙醇，乙醇发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，再发生水解反应生成乙二醇，发生催化氧化生成OHC-CHO，再进一步氧化生成HOOC-COOH，最后与乙二醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应得到乙二酸乙二酯，合成路线流程图为：，
故答案为：．