肉桂酸甲酯是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精．它的分子式为C10H10O2，且分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基．现测出肉桂酸甲酯的核磁共振氢谱谱图

Question

肉桂酸甲酯是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精．
它的分子式为C₁₀H₁₀O₂，且分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基．
现测出肉桂酸甲酯的核磁共振氢谱谱图有6个峰，其面积之比为1：2：2：1：1：3．利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图：

试回答下列问题．
（1）肉桂酸甲酯的结构简式为___．
（2）G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如图所示：
（图中球与球之间连线表示单键或双键）．
用芳香烃A 为原料合成G的路线如下：

①化合物E中的官能团有___ （填名称）．
②A→B的反应类型是___，E→F的反应类型是___，
③书写化学方程式
B→C___
C→D___
E→H___
④其中E的同分异构体甚多，其中有一类可用通式   表示（其中X、Y均不为H），试写出符合上述通式且能发生银镜反应的四种物质的结构简式：___、___、___、___．

Answer 1

（1）肉桂酸甲酯的分子式为C₁₀H₁₀O₂，肉桂酸甲酯的分子式为C₁₀H₁₀O₂，不饱和度为 (2×10+2-10)/(2)=6，分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基，故还含有1个C=C双键，肉桂酸甲酯的核磁共振氢谱谱图有6个峰，其面积之比为1：2：2：1：1：3，故肉桂酸甲酯的结构简式为：，
故答案为：；
（2）由结构模型可知G为，则F为，根据碳链结构可知A为，B为，C为，D为，E为，H为，
①E为，含有的官能团为羟基、羧基，
故答案为：羟基、羧基；
②A为，与溴发生加成反应生成B，E为，E发生消去反应得F，
故答案为：加成反应；消去反应；
③B为，B发生水解反应得C，反应的方程式为+2NaOH

水

△

+2NaBr，C为，发生催化氧化生成，反应的方程式为，E为，含有-OH和-COOH，可发生缩聚反应，反应的方程式为，
故答案为：+2NaOH

水

△

+2NaBr；；；
④E为，E的同分异构体，其中有一类可用通式 表示（其中X、Y均不为H），且能发生银镜反应的四种物质的结构简为，
故答案为：；