苯甲酸甲酯是重要的化工原料，某化学兴趣小组仿照实验室制乙酸乙酯的原理以苯甲酸（C6H5COOH）和甲醇为原料制备苯甲酸甲酯．有关数据如表：相对分子质量熔点/℃沸点/℃密

Question

苯甲酸甲酯是重要的化工原料，某化学兴趣小组仿照实验室制乙酸乙酯的原理以苯甲酸（C₆H₅COOH）和甲醇为原料制备苯甲酸甲酯．有关数据如表：

	相对分子质量	熔点/℃	沸点/℃	密度/（g．cm-3）	水溶性
苯甲酸	122	122.4	249	1.2659	微溶
甲醇	32	-97	64.6	0.792	互溶
苯甲酸甲酯	136	-12.3	196.6	1.0888	不溶

Ⅰ．合成苯甲酸甲酯粗产品 在圆底烧瓶中加入12.2g苯甲酸和20mL甲醇，再小心加入3mL浓硫酸，混匀后，投入几粒碎瓷片，在圆底烧瓶上连接冷凝回流装置后，小心加热2小时，得苯甲酸甲酯粗产品． 回答下列问题：
（1）实验中，应选择（如图1）___（填序号）作为冷凝回流装置，该仪器的名称为___．
（2）使用过量甲醇的原因是___．
Ⅱ．粗产品的精制 苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、苯甲酸和水等，现拟用下列流程图2进行精制．
（3）饱和碳酸钠溶液的作用是___，操作a的名称为___．
（4）由于有机层和水层的密度比较接近，兴趣小组的同学无法直接判断有机层在上层还是下层，请你设计简单易行的方案，简述实验方法，可能的现象及结论___．
（5）该实验中制得苯甲酸甲酯8.30g，则苯甲酸甲酯的产率为___．

Answer 1

Ⅰ．（1）根据图中的数据可知，甲醇的沸点较低，易挥发，球形冷凝管冷却效果比直形冷凝管好，所以用球形冷凝管，选B，
故答案为：B；球形冷凝管；
（2）甲醇沸点低，损失大；甲醇过量可以提高苯甲酸的利用率，所以在反应中要使用过量的甲醇，以提高反应的产率，
故答案为：甲醇沸点低，损失大；甲醇过量可以提高苯甲酸的利用率；
Ⅱ． （3）苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、苯甲酸和水等，甲醇溶于水，苯甲酸与碳酸钠反应，同时苯甲酸甲酯在碳酸钠中的溶解度小，可以提纯苯甲酸甲酯，苯甲酸甲酯不溶于水，分离两种不互溶的液体用分液的方法，所以碳酸钠的作用是除去苯甲酸甲酯中的杂质苯甲酸，溶解甲醇，降低苯甲酸甲酯溶解度，操作a为分液，
故答案为：除去苯甲酸甲酯中的杂质苯甲酸，溶解甲醇，降低苯甲酸甲酯溶解度；分液；
（4）从分液漏斗下口放出少量液体，再加少量的水，看与水能不能分层，可以判断该层是有机层还是水层，其操作方法是从分液漏斗下口放出少量液体，置于试管中，加入适量水，振荡、静置，若液体分层，则有机层在下层，若液体不分层，则有机层在上层，
故答案为：从分液漏斗下口放出少量液体，置于试管中，加入适量水，振荡、静置，若液体分层，则有机层在下层，若液体不分层，则有机层在上层；
（5）12.2g苯甲酸的物质的量为：(12.2g)/(122g/mol)=0.1mol，20mL甲醇（密度约0.79g/mL）的物质的量为：(0.79g/mL×20mL)/(32g/mol)=0.49mol>0.1mol，
则理论上生成苯甲酸甲酯的物质的量为：0.1mol，质量为：136g/mol×0.1mol=13.6g，则苯甲酸甲酯的产率为：(8.3g)/(13.6g)×100%=61.0%，
故答案为：61.0%．