有机物A（C8H16O2）具有兰花香味，可用作香皂、洗发水的芳香赋予剂．已知：①B分子中没有支链．②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳．③D、E互为具有相同官能团的同分异构体．E分子烃

Question

有机物A（C₈H₁₆O₂）具有兰花香味，可用作香皂、洗发水的芳香赋予剂．

已知：
①B分子中没有支链．
②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳．
③D、E互为具有相同官能团的同分异构体．E分子烃基上的氢若被Cl原子取代，其一氯代物只有一种．
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色．
（1）B不能发生的反应有___（选填序号）
①取代反应       ②消去反应      ③加聚反应     ④氧化反应
（2）C、F分子所含的官能团的名称依次是___、___．

Answer 1

D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，D含有羧基，由转化关系B连续两次氧化得D，可得B为醇，C为醛，D、E互为具有相同官能团的同分异构体，D、E为羧酸，故A为酯，且B、C、D、E、F分子中碳原子数相同，A的分子式为C₁₀H₂₀O₂，为饱和一元酯，则B、E分子式依次为C₅H₁₂O、C₅H₁₀O₂，B无支链，故B结构简式为CH₃（CH₂）₃CH₂OH，C为CH₃（CH₂）₃CHO，D为CH₃（CH₂）₃COOH，E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种，含有3个甲基，则E的结构简式为（CH₃）₃CCOOH，B和E发生酯化反应生成A，故A为C（CH₃）₃COOCH₂（CH₂）₃CH₃，F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，则B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成F，F为烯烃，结构简式为CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，
（1）B的结构简式为CH₃（CH₂）₃CH₂OH，含有-OH，可以发生取代反应，与羟基相连的碳原子相邻的碳原子上含有H原子，可以发生消去反应，与羟基相连的碳原子上含有H原子，可以发生氧化，不能发生加聚反应，
故答案为：③；
（2）C为CH₃（CH₂）₃CHO，含有的官能团为醛基，F为CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，含有的官能团为碳碳双键，
故答案为：醛基；碳碳双键．