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有机物X是一种香料,其合成路线如下.图中A~H均为含氧有机物,A是人体内的重要营养物质,A与D有相同的最简式;下图是B的质谱与核磁共振氢谱图.已知:RCH2COOHCl2/P

题目详情
有机物X是一种香料,其合成路线如下.


图中A~H均为含氧有机物,A是人体内的重要营养物质,A与D有相同的最简式;下图是B的质谱与核磁共振氢谱图.


已知:RCH 2 COOH
C l 2 /P


;RCH 2 COOH
SOC l 2
RCH 2 COCl(R是烃基)
请回答下列问题:
(1)A中含氧官能团的名称是______.
(2)B→C的反应条件是______.
(3)写出E→F的化学方程式______.
(4)C发生银镜反应的化学方程式______.
(5)H的结构简式为

,写出G→H的化学方程式______.
(6)H有多种同分异构体.苯环上有三个取代基,且能发生银镜反应的同分异构体共有______种,写出其中苯环上的一氯代物有两种的同分异构体的结构简式(任写一种)______.
(7)已知酯类香料X的分子式为C 13 H 16 O 3 ,分子中含有一个苯环和一个3原子环,X的结构简式是______.
▼优质解答
答案和解析
(1)A~H均为含氧有机物,A是人体内的重要营养物质,结合转化关系可知,A为葡萄糖,含有羟基、醛基,
故答案为:羟基、醛基;
(2)A在酶的作用下生成B,由质谱图可知,B的相对分子质量为46,核磁共振氢谱图可知,B分子中有3种H原子,故B为CH 3 CH 2 OH,B转化为C,C与银氨溶液反应生成D,C含有-CHO,D含有-COOH,A与D有相同的最简式,故C为CH 3 CHO,D为CH 3 COOH,
乙醇在Cu催化剂,加热条件下与氧气反应生成乙醛,
故答案为:Cu催化剂,加热;
(3)B转化为C,C与银氨溶液反应生成D,C含有-CHO,D含有-COOH,A与D有相同的最简式,故C为CH 3 CHO,D为CH 3 COOH,乙酸在Cl 2 /P作用下生成E,由给予的信息可知,E为ClCH 2 COOH,ClCH 2 COOH与乙醇在浓硫酸作用下生成F,F为ClCH 2 COOCH 2 CH 3 ,故E→F的化学方程式为:ClCH 2 COOH+CH 3 CH 2 OH
浓硫酸
ClCH 2 COOCH 2 CH 3 +H 2 O,
故答案为:ClCH 2 COOH+CH 3 CH 2 OH
浓硫酸
ClCH 2 COOCH 2 CH 3 +H 2 O;
(4)乙醛发生银镜反应的方程式为:CH 3 CHO+2[Ag(NH 3 2 ]OH
CH 3 COONH 4 +2Ag↓+3NH 3 +H 2 O,
故答案为:CH 3 CHO+2[Ag(NH 3 2 ]OH
CH 3 COONH 4 +2Ag↓+3NH 3 +H 2 O;
(5)D与SOCl 2 作用生成G,根据给予的反应信息可知,G为CH 3 COCl,G与甲苯在氯化铝作用下生成









,同时生成HCl,反应方程式为



+CH 3 COCl
AlC l 3










+HCl,
故答案为:



+CH 3 COCl
AlC l 3










+HCl;
(6)









同分异构体中,能发生银镜反应,说明含有醛基-CHO,且苯环上有三个取代基,故含有1个-CHO、2个-CH 3 ,若甲基与醛基相邻、另外甲基有如图

所示4中位置,若1个甲基与醛基相间,则另外1个甲基有如图

所示2种位置,故有6种结构;
苯环上的一氯代物有两种的同分异构体,说明苯环上有2种不同的H原子,该同分异构体为








故答案为:6,








(7)ClCH 2 COOCH 2 CH 3









生成X,X的分子式为C 13 H 16 O 3 ,由原子守恒可知,减少1分子HCl,且分子中含有一个苯环和一个3原子环,故X




故答案为:



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