亚克力的分子式是（C5H8O2）n．某同学从提供的原料库中选择一种原料X，设计合成高分子亚克力的路线如图所示：原料库：a．CH2=CHCH3b．CH2=CHCH2CH3c．CH2=C（CH3）2d．CH3CH（CH3）2①[O]，

Question

亚克力的分子式是（C₅H₈O₂）_n．某同学从提供的原料库中选择一种原料X，设计合成高分子亚克力的路线如图所示：


原料库：a．CH₂=CHCH₃  b．CH₂=CHCH₂CH₃  c．CH₂=C（CH₃）₂  d．CH₃CH（CH₃）₂
①

[O]

，不易被氧化成羧酸
②不易被氧化成醛或酮
③ 

HCN

H+/H2O

（R、R′、R″均代表烃基 ）
请回答：
（1）原料X是 ___（填所选物质的名称）；高聚物F的结构简式为 ___；
（2）②的反应条件是 ___；③的反应类型是 ___；⑧的反应类型是 ___；
（3）D中含有的官能团为 ___；
（4）反应④的化学方程式为 ___；
（5）⑦的化学方程式是 ___；
（6）C有多种同分异构体，其中能发生银镜反应且能发生水解反应的共有 ___种；
（7）某同学以丙烯为原料设计了合成中间体D的路线：，得到D的同时也得到了另一种有机副产物M，则M可能的结构简式是 ___．

Answer 1

（1）由E→F可确定E中含有-COOH，由F→（C₅H₈O₂）_n可知E、F中含有C=C官能团，且E的分子式为C₄H₆O₂，应为不饱和酸，则E应为，则X为CH₂=C（CH₃）₂，为2-甲基丙烯，E应为，加聚反应生成高聚物F为，
故答案为：2-甲基丙烯；；
（2）由以上图示可知，②的反应条件是NaOH水溶液，加热；反应③为氧化反应，观察E、F可知，由于反应没有脱去小分子，分子组成上没有变化，反应⑧应为加聚反应，故答案为：NaOH水溶液、加热；氧化反应；加聚反应； 
（3）由E→F可确定E中含有-COOH，由F→（C₅H₈O₂）_n可知E、F中含有C=C官能团，且E的分子式为C₄H₆O₂，应为不饱和酸，则E应为，D发生消去反应生成E，则D为，含有羧基和羟基，故答案为：羧基和羟基；
（4）D为，C发生氧化反应生成C，则C为（CH₃）₂C（OH）CHO，被2Ag（NH₃）₂OH氧化的反应方程式为）（CH₃）₂C（OH）CHO+2Ag（NH₃）₂OH→（CH₃）₂C（OH）COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案为：（CH₃）₂C（OH）CHO+2Ag（NH₃）₂OH→（CH₃）₂C（OH）COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（5）反应⑦为和甲醇发生酯化反应，方程式为，
故答案为：；
（6）C为（CH₃）₂C（OH）CHO，其同分异构体能发生银镜反应且能发生水解反应，说明是甲酸丙酯，丙基有2种，所以其同分异构体有2种，故答案为：2；
（7）以丙烯为原料设计了合成中间体D可能发生的副反应为，得到的副产品为CH₃CH₂CH（OH）COOH，故答案为：CH₃CH₂CH（OH）COOH．