兔耳草醛是一种重要的香料，主要用于食品、化妆品等工业中．用有机物A为原料可以合成兔耳草醛，其合成路线如图所示：已知：CH3CHO+CH3CHOKOHCH3CH（OH）CH2CHO△−H2OCH3CH=CHCHO试回答下列问题

Question

兔耳草醛是一种重要的香料，主要用于食品、化妆品等工业中．用有机物A为原料可以合成兔耳草醛，其合成路线如图所示：

已知：CH₃CHO+CH₃CHO 

KOH

CH₃CH（OH）CH₂CHO

△

−H2O

 CH₃CH=CHCHO
试回答下列问题：
（1）兔耳草醛的分子式是______；物质A的结构简式是______．
（2）检验C中含有一般的碳碳双键时特别要注意的问题是______．
（3）物质A有多种同分异构体，其中一类同分异构体能使FeCl₃溶液显紫色，结构中不含-CH₃，且苯环上只有两个互为对位的取代基，其可能的结构简式为______．
（4）C→D的化学方程式为______．
（5）兔耳草醛中的含氧官能团易被氧化，生成化合物W，化合物W的结构简式是______．

₃₃

KOH

CH₃CH（OH）CH₂CHO

△

−H2O

 CH₃CH=CHCHO
试回答下列问题：
（1）兔耳草醛的分子式是______；物质A的结构简式是______．
（2）检验C中含有一般的碳碳双键时特别要注意的问题是______．
（3）物质A有多种同分异构体，其中一类同分异构体能使FeCl₃溶液显紫色，结构中不含-CH₃，且苯环上只有两个互为对位的取代基，其可能的结构简式为______．
（4）C→D的化学方程式为______．
（5）兔耳草醛中的含氧官能团易被氧化，生成化合物W，化合物W的结构简式是______．

KOH

KOHKOH

₃₂

△

−H2O

 CH₃CH=CHCHO
试回答下列问题：
（1）兔耳草醛的分子式是______；物质A的结构简式是______．
（2）检验C中含有一般的碳碳双键时特别要注意的问题是______．
（3）物质A有多种同分异构体，其中一类同分异构体能使FeCl₃溶液显紫色，结构中不含-CH₃，且苯环上只有两个互为对位的取代基，其可能的结构简式为______．
（4）C→D的化学方程式为______．
（5）兔耳草醛中的含氧官能团易被氧化，生成化合物W，化合物W的结构简式是______．

△

−H2O

△△

−H2O−H2OH2OH2O2O<sub>3



33</sub>

Answer 1

A发生信息②的反应生成B，B经过系列转化生成兔耳草醛，由兔耳草醛的结构可知，A为，顺推可得B为，B发生消去反应生成C，C为，C与氢气发生加成反应生成D，D氧化生成兔耳草醛，由兔耳草醛的结构可知，D为，
（1）由兔耳草醛的结构，可知其分子式是C₁₃13H₁₈18O；物质A的结构简式是：，故答案为：C₁₃13H₁₈18O；；
（2）C为，因为C中含有碳碳双键与醛基，且醛基比碳碳双键更易被氧化，所以检验碳碳双键时，应先把醛基保护或利用银氨溶液（或新制的Cu（OH）₂2溶液）氧化掉，然后再检验碳碳双键，
故答案为：因为C中含有碳碳双键与醛基，且醛基比碳碳双键更易被氧化，所以检验碳碳双键时，应先把醛基保护或利用银氨溶液（或新制的Cu（OH）₂2溶液）氧化掉，然后再检验碳碳双键；
（3）有机物有多种同分异构体，其中一类同分异构体能使FeCl₃3溶液显紫色，含有酚羟基，结构中不含-CH₃3，且苯环上只有两个互为对位的取代基，其可能的结构简式为等，
故答案为：等．
（4）C→D反应的化学方程式为：，故答案为：；
（5）兔耳草醛中的含氧官能团易被氧化，生成化合物W，化合物W的结构简式是，故答案为：．