1﹣溴异戊烷[（CH3）2CHCH2CH2Br]是有机合成的重要中间体，可用于生产染料、催化剂等，其沸点为121℃，易溶于CCl4，可由异戊醇与氢溴酸在硫酸催化作用下反

Question

1﹣溴异戊烷[（CH ₃ ） ₂ CHCH ₂ CH ₂ Br ] 是有机合成的重要中间体，可用于生产染料、催化剂等，其沸点为121℃，易溶于CCl ₄ ，可由异戊醇与氢溴酸在硫酸催化作用下反应而得：（CH ₃ ） ₂ CHCH ₂ CH ₂ OH+HBr （CH ₃ ） ₂ CHCH ₂ CH ₂ Br+H ₂ O．已知异戊醇的沸点为132.5℃，微溶于水，易溶于CCl ₄ ．实验室制备1﹣溴异戊烷的装置如图所示．

请回答下列问题：

（1）上述实验装置中长导管的作用是 　　 ；导管末端插入CCl ₄ 中而不直接插入水中，除了能将挥发出的Br ₂ 、1﹣溴异戊烷等充分吸收外，另一个重要作用是 　　 ．

（2）将1﹣溴异戊烷的粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，有机物将 　 （填“在上层”、“在下层”或“不分层”）．

（3）在制备过程中，Br ^﹣ 可被氧化为Br ₂ 而引入杂质．欲除去Br ₂ ，可选用 　　 （填字母）．

A．NaI　　　B．NaOH　　　C．NaH SO ₃ 　　　D．KCl　　　E．NaHCO ₃

（4）在制备1﹣溴异戊烷时，不能边反应边蒸出产物，其原因是 　　 ．

（5）在实验室中还可用NaBr、浓H ₂ SO ₄ 和异戊醇为原料制备1﹣溴异戊烷．已知反应物的用量如下表：

反应物	NaBr	98.3% 浓H 2 SO 4	异戊醇	水
用量	0.30mol	35mL（过量）	0.25mol	30mL

若实验时1﹣溴异戊烷的产率为40%，则可制取1﹣溴异戊烷 　　 g．

Answer 1

【考点】 制备实验方案的设计．

【专题】 综合实验题；有机化合物的获得与应用．

【分析】 （1）反应物的沸点较低加热易挥发，长玻璃管是起到冷凝回流的作用，提高原料的利用率，1﹣溴异戊烷易溶于CCl ₄ ，末端导气管插入四氯化碳中，充分吸收产物，避免了挥发出的溴化氢易溶于水发生倒吸；

（2）1﹣溴异戊烷溶于四氯化碳中，四氯化碳密度大于水；

（3）溴单质除去的试剂应和溴单质反应但不能和1﹣溴异戊烷发生反应，根据Br ₂ 与NaHSO ₃ 发生氧化还原反应，与碳酸氢钠溶于反应生成二氧化碳；

（4）根据正丁醇和1﹣溴丁烷的沸点可知，它们的沸点差距较小，蒸出1﹣溴丁烷时正丁醇也容易挥发；

（5）浓硫酸过量，依据异戊醇的物质的量计算理论上生成1﹣溴异戊烷物质的量，结合产率计算得到1﹣溴异戊烷的质量．

【解答】 （1）上述实验装置中长导管的作用是冷凝回流；防止倒吸，导管末端插入CCl ₄ 中而不直接插入水中，除了能将挥发出的Br ₂ 、1﹣溴异戊烷等充分吸收外，另一个重要作用是防止倒吸，

故答案为：冷凝回流；防止倒吸；

（2）1﹣溴异戊烷溶于四氯化碳中，四氯化碳密度大于水，所以振荡后静置，有机物将在下层，故答案为：在下层；

（3）NaCl、KCl与溴没有反应，不能除去溴，Br ₂ 能与碱反应，但在碱性条件下1﹣溴异戊烷加热也能水解，所以不能用NaOH除溴，溴与NaHSO ₃ 发生氧化还原反应，

溴水中溴化氢和碳酸氢钠反应生成二氧化碳，故选CE，

故答案为：CE；

（4）根据正丁醇和1﹣溴丁烷的沸点可知，它们的沸点差距较小，蒸出1﹣溴丁烷时正丁醇也容易挥发可知，在制备1﹣溴丁烷时不能边反应边蒸出产物，其原因是：1﹣溴丁烷与正丁醇的沸点差较小，若边反应边蒸出产物，会有较多的正丁醇挥发，降低原料的利用率，

故答案为：1﹣溴丁烷与正丁醇的沸点差较小，若边反应边蒸出产物，会有较多的正丁醇挥发，降低原料的利用率；

（5）由（CH ₃ ） ₂ CHCH ₂ CH ₂ OH+HBr （CH ₃ ） ₂ CHCH ₂ CH ₂ Br+H ₂ O，可知理论上生成1﹣溴异戊烷物质的量为0.25mol，实验时1﹣溴异戊烷的产率为40%，则生成的1﹣溴异戊烷物质的量=0.25mol×40%=0.1mol，质量=0.1mol×151g/mol=15.1g，

故答案为：15.1．

【点评】 本题考查利用正丁醇制备正溴丁烷、物质的分离提纯、实验方案设计，比较全面考查化学基础知识，题目阅读量较大，对学生的心理素质有一定的要求，是对学生综合能力的考查，题目难度中等．