有机物F是一种重要的医药中间体，以化合物A（相对分子质量为126.5）为原料合成F的工艺流程如下：已知：R-ClCH2(COOC2H5)2C2H5OHRCH（COOC2H5）2

Question

有机物F是一种重要的医药中间体，以化合物A（相对分子质量为126.5）为原料合成F的工艺流程如下：

已知：R-Cl

CH2(COOC2H5)2

C2H5OH

RCH（COOC₂H₅）₂

①OH-，②H3O+

③△

RCH₂COOH
（1）A的名称为___，C分子中含氧官能团的名称为___，反应E→F的反应类型为___．
（2）对B进行核磁共振氢谱分析时，其吸收峰为___，吸收峰面积之比为___，1molB在一定条件下最多能与___molNaOH反应．
（3）已知D与SOCl₂反应除生成E外还有两种易溶于水的气体生成，反应的化学方程式为___．
（4）满足下列条件的有机物D的同分异构体有___种．
①属于1，3，5-三取代苯；  ②能发生银镜反应；  ③能与氯化铁溶液显紫色
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以化合物F和CH₂（COOC₂H₅）₂为有机反应原料制备的合成路线流程图（注明反应条件）．合成路线流程图示例如下：

___．

Answer 1

化合物A（相对分子质量为126.5）系列转化得到C，由C的结构可知A为，结合信息可知B为，C发生信息中反应生成D为，D中羧基中-OH被氯原子取代生成E，E分子取代反应生成F，同时还生成HCl．
（1）A的结构简式为：，名称为3-甲基氯苯，C分子中含氧官能团为酯基，B→C的反应类型为取代反应，
故答案为：3-甲基氯苯；酯基；取代反应；
（2）B为，核磁共振氢谱分析时，其吸收峰为5，吸收峰面积之比为1：1：1：1：2，B水解得到酚羟基、醇羟基与HCl，1molB在一定条件下最多能与3molNaOH反应，
故答案为：5；1：1：1：1：2；3；
（3）已知D与SOCl₂反应除生成E外还有两种易溶于水的气体生成，反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）满足下列条件的有机物D（）的同分异构体：①属于1，3，5-三取代苯； ②能发生银镜反应，说明含有醛基，③能与氯化铁溶液显紫色，含有酚羟基，其中一个取代基为-OH，另外2个取代基为-Cl、-CH₂CH₂CHO，或者-Cl、-CH（CH₃）CHO，或者-CH₂Cl、-CH₂CHO，或者-CH₂CH₂Cl、-CHO，或者-CHClCH₃、-CHO，或者-CH₃、-CHClCHO，故共有6种，
故答案为：6；
（5）F先与氢气发生加成反应，将羰基转化为醇羟基，再发生消去反应形成碳碳双键，然后以HCl发生加成反应生成，再与CH₂（COOC₂H₅）₂反应得到，最后水解得到，合成路线流程图为：，
故答案为：．