（2013•黄山模拟）中学化学常见的有机化合物A（C6H6O）是重要的化工原料，在工业上能合成紫外线吸收剂BAD和治疗心脏病药物的中间体F，合成路线如下：已知：BAD的结构简式为：F的结构简

Question

（2013•黄山模拟）中学化学常见的有机化合物A（C₆H₆O）是重要的化工原料，在工业上能合成紫外线吸收剂BAD和治疗心脏病药物的中间体F，合成路线如下：

已知：BAD的结构简式为：
F的结构简式为：
试回答：
（1）H中含有的官能团名称是______．
（2）写出X的结构简式______，推测B的核磁共振氢谱中显示有______种不同化学环境的氢原子．
（3）写出反应类型 C→D______；   E→F______．
（4）1mol C可以和______mol Br₂反应．
（5）C→D的过程中可能有另一种产物C₁，请写出C₁与足量稀NaOH水溶液反应的化学方程式：______．
（6）W的同分异构体有下列性质：与FeCl₃反应，溶液呈紫色；‚能发生银镜反应；则该同分异构体共有______种．

Answer 1

A和甲醛反应生成对羟基苯甲醇，则A为，C和氯化氢发生加成反应生成D，D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应然后酸化得到E，E发生酯化反应生成F，根据F的结构简式知，E的结构简式为，D的结构简式为；
A和氢氧化钠反应生成G，G的结构简式为，H和银氨溶液发生氧化反应然后酸化生成W，W的结构简式为：，W和X反应生成BAD，根据BAD的结构简式知，X的结构简式为．
（1）根据H的结构简式知，H中官能团名称是醛基和酚羟基，故答案为：醛基、（酚）羟基；
 （2）X的结构简式，根据B的结构简式知B的核磁共振氢谱中显示有5种不同化学环境的氢原子，
故答案为：；5；
（3）C发生加成反应生成D，E发生酯化反应或取代反应生成F，故答案为：加成反应；酯化反应或取代反应；
（4）C中苯环上酚羟基邻位上氢原子能被溴取代，碳碳双键能和溴发生加成反应，所以1mol C可以和 3mol Br₂反应，故答案为：3；
（5）C→D的过程中可能有另一种产物C₁，C₁的结构简式为，C₁与足量稀NaOH水溶液反应的化学方程式：，
故答案为：；
（6）W的结构简式为：，W的同分异构体有下列性质：与FeCl₃发生显色反应说明含有酚羟基，能发生银镜反应说明含有醛基，符合条件的同分异构体有：当含有1个-CHO时，苯环上应有2个-OH，有6种，当为甲酸酯时，苯环上还应有1个-OH，有邻、间、对3种，共9种，
故答案为：9．