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现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X,X中苯环上有四个取代基,苯环上的一氯代物只有一种,其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,吸收峰的面积比为1:2:6:1,在一定条件下可发生下述
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现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X,X中苯环上有四个取代基,苯环上的一氯代物只有一种,其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,吸收峰的面积比为1:2:6:1,在一定条件下可发生下述一系列反应,其中C能发生银镜反应,E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应.

已知:①在稀碱溶液中,连在苯环上的溴原子不易发生水解
②两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的,它将自动发生脱水反应:CH3CH(OH)2→CH3CHO+H2O
回答下列问题:
(1)C的结构简式为___;F→H的反应类型是___.
(2)E不具有的化学性质___(选填序号)
a、取代反应 b、消去反应 c、氧化反应 d、1mol E最多能与2mol NaHCO3反应
(3)写出下列反应的化学方程式:
①X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式:___;
②A→B的化学方程式:___;
(4)同时符合下列条件的E的同分异构体共有___种,
a、苯环上的一氯代物有两种 b、不能发生水解反应 c、遇FeCl3溶液不显色
d、1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应
其中核磁共振氢谱为六组峰,且峰面积比为3:2:2:1:1:1的一种结构简式为___.1010223

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已知:①在稀碱溶液中,连在苯环上的溴原子不易发生水解
②两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的,它将自动发生脱水反应:CH3CH(OH)2→CH3CHO+H2O
回答下列问题:
(1)C的结构简式为___;F→H的反应类型是___.
(2)E不具有的化学性质___(选填序号)
a、取代反应 b、消去反应 c、氧化反应 d、1mol E最多能与2mol NaHCO3反应
(3)写出下列反应的化学方程式:
①X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式:___;
②A→B的化学方程式:___;
(4)同时符合下列条件的E的同分异构体共有___种,
a、苯环上的一氯代物有两种 b、不能发生水解反应 c、遇FeCl3溶液不显色
d、1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应
其中核磁共振氢谱为六组峰,且峰面积比为3:2:2:1:1:1的一种结构简式为___.1010223

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▼优质解答
答案和解析
H能使溴水褪色,一定条件下生成高聚物
,则H为
,由X、H含有碳原子数目可知A、B、C中含有1个碳原子,A能连续被氧化,则A是醇,B是醛,C是羧酸,且C能发生银镜反应,所以C是HCOOH,B是HCHO,A是CH33OH;
D能与新制氢氧化铜反应,说明D中含有醛基,E遇FeCl33溶液显色,说明E中含有酚羟基,则X中酯基为甲酸与酚形成的,即存在HCOO-,两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定,会发生脱水反应,说明存在-CHBr22,芳香族化合物X,其苯环上的一溴代物只有一种,说明X中苯环上只有一类氢原子,其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,说明含有4种氢原子,吸收峰的面积比为1:2:6:1,可以确定X含有2个甲基,结合G的结构综可推知X的结构简式为:
,X水解然后酸化得D,D的结构简式为:
,D被氧化生成E,E的结构简式为:
,E和氢气发生加成反应生成F为:
,F发生消去反应生成H,
(1)由上述分析可知,C的结构简式为HCOOH;F→H的反应类型是:消去反应,故答案为:HCOOH;消去反应;
(2)E的结构简式为:
,
a.E含有酚羟基、羧基,能发生取代反应,故不选;
b.E不能发生消去反应,故选;
c.E是有机物能氧化反应,且酚羟基易被氧化,故不选;
d.羧基能和碳酸氢钠反应,所以1molE最多能与1molNaHCO33反应,故选;
故答案为:bd;
(3)①X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式为:
;
②A→B的化学方程式为:2CH33OH+O22
2HCHO+2H2O,
故答案为:
;2CH3OH+O2
2HCHO+2H2O;
(4)
同分异构体同时符合下列条件:
b、不能发生水解反应,没有酯基,c、遇FeCl3溶液不显色,说明不含酚羟基,d、1mol 该同分异构体最多能分别与1mol NaOH和2mol Na反应,含有1个-OH、1个-COOH,a、苯环上的一氯代物有两种,苯环上有2种H原子,应含有2个取代基且处于对位,符合条件的同分异构体有:
,共有4种,其中核磁共振氢谱为六组峰,且峰面积比为3:2:2:1:1:1的一种结构简式为
故答案为:4;
.
催化剂 △ 催化剂 催化剂 催化剂△ △ △2HCHO+2H22O,
故答案为:
;2CH33OH+O22
2HCHO+2H2O;
(4)
同分异构体同时符合下列条件:
b、不能发生水解反应,没有酯基,c、遇FeCl3溶液不显色,说明不含酚羟基,d、1mol 该同分异构体最多能分别与1mol NaOH和2mol Na反应,含有1个-OH、1个-COOH,a、苯环上的一氯代物有两种,苯环上有2种H原子,应含有2个取代基且处于对位,符合条件的同分异构体有:
,共有4种,其中核磁共振氢谱为六组峰,且峰面积比为3:2:2:1:1:1的一种结构简式为
故答案为:4;
.
催化剂 △ 催化剂 催化剂 催化剂△ △ △2HCHO+2H22O;
(4)
同分异构体同时符合下列条件:
b、不能发生水解反应,没有酯基,c、遇FeCl33溶液不显色,说明不含酚羟基,d、1mol 该同分异构体最多能分别与1mol NaOH和2mol Na反应,含有1个-OH、1个-COOH,a、苯环上的一氯代物有两种,苯环上有2种H原子,应含有2个取代基且处于对位,符合条件的同分异构体有:
,共有4种,其中核磁共振氢谱为六组峰,且峰面积比为3:2:2:1:1:1的一种结构简式为
故答案为:4;
.


D能与新制氢氧化铜反应,说明D中含有醛基,E遇FeCl33溶液显色,说明E中含有酚羟基,则X中酯基为甲酸与酚形成的,即存在HCOO-,两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定,会发生脱水反应,说明存在-CHBr22,芳香族化合物X,其苯环上的一溴代物只有一种,说明X中苯环上只有一类氢原子,其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,说明含有4种氢原子,吸收峰的面积比为1:2:6:1,可以确定X含有2个甲基,结合G的结构综可推知X的结构简式为:




(1)由上述分析可知,C的结构简式为HCOOH;F→H的反应类型是:消去反应,故答案为:HCOOH;消去反应;
(2)E的结构简式为:

a.E含有酚羟基、羧基,能发生取代反应,故不选;
b.E不能发生消去反应,故选;
c.E是有机物能氧化反应,且酚羟基易被氧化,故不选;
d.羧基能和碳酸氢钠反应,所以1molE最多能与1molNaHCO33反应,故选;
故答案为:bd;
(3)①X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式为:

②A→B的化学方程式为:2CH33OH+O22
催化剂 |
△ |
故答案为:

催化剂 |
△ |
(4)

b、不能发生水解反应,没有酯基,c、遇FeCl3溶液不显色,说明不含酚羟基,d、1mol 该同分异构体最多能分别与1mol NaOH和2mol Na反应,含有1个-OH、1个-COOH,a、苯环上的一氯代物有两种,苯环上有2种H原子,应含有2个取代基且处于对位,符合条件的同分异构体有:


故答案为:4;

催化剂 |
△ |
故答案为:

催化剂 |
△ |
(4)

b、不能发生水解反应,没有酯基,c、遇FeCl3溶液不显色,说明不含酚羟基,d、1mol 该同分异构体最多能分别与1mol NaOH和2mol Na反应,含有1个-OH、1个-COOH,a、苯环上的一氯代物有两种,苯环上有2种H原子,应含有2个取代基且处于对位,符合条件的同分异构体有:


故答案为:4;

催化剂 |
△ |
(4)

b、不能发生水解反应,没有酯基,c、遇FeCl33溶液不显色,说明不含酚羟基,d、1mol 该同分异构体最多能分别与1mol NaOH和2mol Na反应,含有1个-OH、1个-COOH,a、苯环上的一氯代物有两种,苯环上有2种H原子,应含有2个取代基且处于对位,符合条件的同分异构体有:


故答案为:4;

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