2015年，我国女药学家屠呦呦因发现了青蒿素（C15H22Os）而获得诺贝尔奖，青蒿素的一种化学合成路线如图：（1）化合物D的分子式为，D中含有的官能团名称是．（2）合成A常用到原料，

Question

2015年，我国女药学家屠呦呦因发现了青蒿素（ C₁₅H₂₂O_s）而获得诺贝尔奖，青蒿素的一种化学合成路线如图：

（1）化合物D的分子式为___，D中含有的官能团名称是___．
（2）合成A常用到原料，现有相对分子质量最小的该原料的同系物X，检验X中碳碳双键的操作方法___，写出X与银氨溶液发生的离子反应方程式___．
（3）B-C的反应类型为___．
（4）E-F的过程中常用HSCH₂CH₂CH₂SH对E进行官能团保护，含-SH（巯基）叫硫醇，根据系统命名法，HSCH₂CH₂CH₂SH的名称是___
（5）同时满足以下条件的青蒿素的同分异构体共有___种．
①常温下，能与NaHCO₃溶液反应；②能与FeCl₃溶液发生显色反应；③1mol该物质与足量的Na反应，产生2mol H₂；④质谱与红外表明分子中含2个基团；
⑤苯环上只有一种化学环境的氢．
（6）参考上述合成路线，写出由苯甲醛和乙醇为原料，经三步制备3-苯基丙烯醛的合成路线（无机试剂任选）． 合成路线示例是：CH₂=CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

（1）根据D的结构简式确定分子式为C₂₀H₂₈O₂；D中官能团为羰基和醚键，
故答案为：C₂₀H₂₈O₂；羰基、醚键；
（2）合成A常用到原料，现有相对分子质量最小的该原料的同系物X，X应该为丙烯醛，检验X中碳碳双键应该用溴水，但溴水能氧化醛基，应该先将醛基氧化为羧基，然后用溴水检验碳碳双键，其检验方法为：取试样X于试管中，加入足量新制氢氧化铜悬浊液加热，出现砖红色沉淀后取上清液滴加适量稀硫酸，再加入溴水，若溴水褪色，说明X中含有碳碳双键；
丙烯醛与银氨溶液发生氧化反应生成丙烯酸铵、Ag、氨气和水，离子方程式为CH₂=CHCHO+2Ag（NH₃）²⁺+2OH^-

△

CH₂CHCOO^-+NH₄⁺+2Ag↓+3NH₃+H₂O
，
故答案为：取试样X于试管中，加入足量新制氢氧化铜悬浊液加热，出现砖红色沉淀后取上清液滴加适量稀硫酸，再加入溴水，若溴水褪色，说明X中含有碳碳双键；CH₂=CHCHO+2Ag（NH₃）²⁺+2OH^-

△

CH₂CHCOO^-+NH₄⁺+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（3）B发生消去反应生成C，故答案为：消去反应；
（4）HSCH₂CH₂CH₂SH的名称是1，3-丙二硫醇，故答案为：1，3-丙二硫醇；
（5）青蒿素的同分异构体符合下列条件：
①常温下，能与NaHCO₃溶液反应，说明含有羧基；
②能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；
③1mol该物质与足量的Na反应，产生2mol H₂，说明含有羧基和羟基之和为4，；
④质谱与红外表明分子中含2个基团；
⑤苯环上只有一种化学环境的氢；
青蒿素的不饱和度=(15×2+2-22)/(2)=5，苯环的不饱和度是4，说明只含一个羧基，应该含有3个羟基，只含1个酚羟基，位于苯环上相间位置，酚羟基和羧基位于相对位置，所以符合条件的只有2种，故答案为：2；
（6）乙醇被催化氧化生成乙醛，乙醛和苯甲醛反应生成，加热失水生成苯丙烯醛，其合成路线为，
故答案为：．