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化合物fingolimod的盐酸盐是一种口服免疫抑制剂,可用于治疗多发性硬化症.其合成的路线流程如下:(1)A→B的反应类型是,D的结构简式.(2)化合物fingolimod中含氧官能团的名称:
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化合物fingolimod的盐酸盐是一种口服免疫抑制剂,可用于治疗多发性硬化症.其合成的路线流程如下:

(1)A→B的反应类型是___,D的结构简式___.
(2)化合物fingolimod中含氧官能团的名称:___.
(3)写出B→C的化学反应式:___.
(4)合成过程中,(CH3CH2)3SiH和LiAlH4的作用都是做___剂.
(5)B水解产物有多种同分异构体,写出符合下列条件的B水解产物的一种同分异构体的结构简式___.
①遇FeCl3溶液发生显色反应 ②分子中有4中化学环境不同的氢原子③苯环上一溴代物有2种
(6)已知2RCOOH+SOCl2→2RCOCl+H2O+SO2↑.现以甲苯、苯甲酸和
等主要原料,合成医药中间体:
(无机原料任选).合成路线流程图示例如下:CH3CH2OH
CH2═CH2
CH3.

(1)A→B的反应类型是___,D的结构简式___.
(2)化合物fingolimod中含氧官能团的名称:___.
(3)写出B→C的化学反应式:___.
(4)合成过程中,(CH3CH2)3SiH和LiAlH4的作用都是做___剂.
(5)B水解产物有多种同分异构体,写出符合下列条件的B水解产物的一种同分异构体的结构简式___.
①遇FeCl3溶液发生显色反应 ②分子中有4中化学环境不同的氢原子③苯环上一溴代物有2种
(6)已知2RCOOH+SOCl2→2RCOCl+H2O+SO2↑.现以甲苯、苯甲酸和
等主要原料,合成医药中间体:
(无机原料任选).合成路线流程图示例如下:CH3CH2OH| 浓H2SO4 |
| 170℃ |
| H2 |
| 催化剂/△ |
▼优质解答
答案和解析
(1)由C的结构简式知,B到C是对位取代,A到B是Cl取代了A中甲基上的一个氢;又C+D脱去一个HCl生成E,则D的结构简式为E+HCl-C得:CH3CONHCH(COOC2H5)2;故答案为:取代反应;CH3CONHCH(COOC2H5)2;
(2)由化合物fingolimod结构简式,则含氧官能团的名称为羟基,故答案为:羟基;
(3)由C的结构简式知,B到C是对位取代,方程式为
,
故答案为:
;
(4)由流程E→F、F→G中结构中官能团中碳氧双键变成了单键,则(CH3CH2)3SiH和LiAlH4的作用为还原剂,故答案为:还原;
(5)B为
水解产物为
,①遇FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;②分子中有4中化学环境不同的氢原子③苯环上一溴代物有2种,则一般为对称结构;所以符合条件的同分异构体为:
,故答案为:
;
(6)根据合成医药中间体:
,则需要将
、
连起来,参考流程图中B转化成C,只要在
、
分别引入Cl,即
光照取代,
发生信息反应,最终再结合F转化成G的完成最后合成;所以流程为:
,
故答案为:
.
(2)由化合物fingolimod结构简式,则含氧官能团的名称为羟基,故答案为:羟基;
(3)由C的结构简式知,B到C是对位取代,方程式为
,故答案为:
;(4)由流程E→F、F→G中结构中官能团中碳氧双键变成了单键,则(CH3CH2)3SiH和LiAlH4的作用为还原剂,故答案为:还原;
(5)B为
水解产物为
,①遇FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;②分子中有4中化学环境不同的氢原子③苯环上一溴代物有2种,则一般为对称结构;所以符合条件的同分异构体为:
,故答案为:
;(6)根据合成医药中间体:
,则需要将
、
连起来,参考流程图中B转化成C,只要在
、
分别引入Cl,即
光照取代,
发生信息反应,最终再结合F转化成G的完成最后合成;所以流程为:
,故答案为:
.
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