相对分子质量为92的芳香烃X是煤的一种干馏产物，现在以X为原料合成一系列化工产品，其合成路线如下其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO．已知：ⅠⅡ（苯胺，易被氧

Question

相对分子质量为92的芳香烃X是煤的一种干馏产物，现在以X为原料合成一系列化工产品，其合成路线如下
其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C₇H₅NO．
已知：
ⅠⅡ（苯胺，易被氧化）
请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：
（1）G中含有的官能团是___（填名称）．
（2）H的结构简式是___；
（3）反应①-⑥中属于氧化反应的有___．
（4）E分子在核磁共振氢谱时能有___个峰，E的一种同分异构体K既能发生银镜反应又能发生水解反应，K在氢氧化钠溶液中发生水解的化学方程式为：___．
（5）有多种同分异构体，其中含符合下列条件的共有___种．
①能发生银镜反应但不能水解
②每摩尔同分异构体最多消耗2mol NaOH
③苯环上一氯代物只有两种．
（6）请以流程图的形式写出由A制备的过程．

Answer 1

相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，令分子组成为CxHy，则(92)/(12)=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C₇H₈，结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为．在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，H是一种功能高分子，链节组成为C₇H₅NO，与的分子式相比减少1分子H₂O，为通过形成肽键发生缩聚反应生成的高聚物，H为．由反应物与生物的结构可知，反应⑥是与乙酸发生取代反应生成．
（1）G为，含有羧基、硝基，故答案为：羧基、硝基；
（2）由上述分析可知，H的结构简式是，故答案为：；
（3）反应①-⑥中，反应①⑥属于取代反应，反应②⑤属于氧化反应，反应③属于还原反应，反应④属于缩聚反应，故答案为：②⑤；
（4）E为，分子在核磁共振氢谱时能有4个峰，E的一种同分异构体K既能发生银镜反应又能发生水解反应，K为，在氢氧化钠溶液中发生水解的化学方程式为：+2NaOH→+HCOONa+H₂O，
故答案为：4；+2NaOH→+HCOONa+H₂O．
（5）有多种同分异构体，其中符合①能发生银镜反应但不能水解，则含有-CHO，没有酯基；②每摩尔同分异构体最多消耗2mol NaOH，含有2个酚羟基，③苯环上一氯代物只有两种，则三个基团处于间位或邻位且醛基处于中间，故符合条件的同分异构体共有2种，
故答案为：2；
（6）在催化剂条件下发生加成反应生成，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与氯气发生加成反应生成，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成，合成路线流程图为：
故答案为：．