有机化学结构推测化合物A(C5H12O)有旋光性.它在碱性KMnO4溶液作用下生成B(C5H10O),无旋光性.化合物B与正丙基溴化镁反应,水解后得到C,C经拆分可得到互为镜象关系的两个异构体.试推测化合物的A.

Question

有机化学结构推测
化合物A(C5H12O)有旋光性.它在碱性KMnO4溶液作用下生成B(C5H10O),无旋光性.化合物B与正丙基溴化镁反应,水解后得到C,C经拆分可得到互为镜象关系的两个异构体.试推测化合物的A.B.C的结构.谢

Answer 1

根据题意,先判定a是醇,b是醛或酮,c是新一种醇.然後假设（均基於a有旋光性）：1.a为2-戊醇,则与正丙基溴化镁反应后水解,得到4-甲基,4-庚醇,此物无旋光性,排除.2.a为2-甲基,1-丁醇,与碱性KMnO4溶液作用,生成2-甲基丁醛,此物有旋光性,也排除.3.a为3-甲基,2-丁醇,与碱性KMnO4溶液作用,生成3-甲基,2-丁醛,此物无旋光性；与正丙基溴化镁反应,水解后得到2,3-二甲基,3-己醇,此物有旋光性,可得互为镜象关系的两个异构体.