芳香族化合物在医药、香料及染料合成中有着广泛的应用．有一种医药中间体B的合成路线如下．已知：①C4H8的核磁共振氢谱中有两种峰，且峰面积比为3：1；②两个羟基在同一个碳原子上不

Question

芳香族化合物在医药、香料及染料合成中有着广泛的应用．有一种医药中间体B的合成路线如下．

已知：①C₄H₈的核磁共振氢谱中有两种峰，且峰面积比为3：1；
②两个羟基在同一个碳原子上不能稳定存在；
③在反应中A过量，B有两种可能的结构．
请回答以下问题：
（1）混酸指的是___．
（2）C₄H₈的结构简式为___．
（3）制备A的反应类型为___，制备C₄H₆Br₂的反应类型为___．
（4）写出一个制备C₄H₈O₂的化学方程式（产物无支链）___．
（5）C₄H₈O₂在一定条件下能发生银镜反应的同分异构体有___种．请写出能发生银镜反应并属于酯类的同分异构体的结构简式___．
（6）写出其中一个制备B的化学方程式___．

Answer 1

C₄H₈的核磁共振氢谱中有两种峰，且峰面积比为3：1，则C₄H₈为CH₃CH=CHCH₃或CH₂=C（CH₃）₂，
在光照条件下得到C₄H₈Br₂，发生取代反应，C₄H₈Br₂发生卤代烃的水解反应得到C₄H₈O₂，由于两个羟基在同一个碳原子上不能稳定存在，羟基连接碳碳双键也不稳定，则C₄H₈Br₂为BrCH₂CH=CHCH₂Br或CH₂=C（CH₂Br）₂，C₄H₈O₂为HOCH₂CH=CHCH₂OH或CH₂=C（CH₂OH）₂．甲苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应得到，甲基被氧化得到A为，在反应中A过量，B有两种可能的结构为或，
（1）甲苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应得到，混酸为浓硫酸、浓硝酸，故答案为：浓硫酸、浓硝酸；
（2）由上述分析可知，C₄H₈为CH₃CH=CHCH₃或CH₂=C（CH₃）₂，故答案为：CH₃CH=CHCH₃或CH₂=C（CH₃）₂，
（3）制备A是甲基被氧化为羧基，反应类型为：氧化反应，制备C₄H₆Br₂反应类型为：取代反应，故答案为：氧化反应；取代反应；
（4）制备C₄H₈O₂的化学方程式（产物无支链）为：BrCH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH

水

△

HOCH₂CH=CHCH₂OH+2NaBr，
故答案为：BrCH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH

水

△

HOCH₂CH=CHCH₂OH+2NaBr；
（5）C₄H₈O₂在一定条件下能发生银镜反应的同分异构体，含有-CHO或甲酸形成的酯，若含有-CHO，可以是-CHO、-OH取代丙烷形成，若-CHO取代甲基中H原子，则-OH有3种位置，若-CHO取代亚甲基上H原子，-OH有2种位置，还可能含有醚键，为CH₃OCH₂CH₂CHO或CH₃CH₂OCH₂CHO，CH₃OCH（CH₃）CHO，若为酯，可以是HCOOCH₂CH₂CH₃ HCOOCH（CH₃）₂，故共有3+2+3+2=10种，能发生银镜反应并属于酯类的同分异构体的结构简式为HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂，
故答案为：10；HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂；
（6）其中一个制备B的化学方程式为：或，
故答案为：或．