已知溴乙烷跟氰化钠反应后，产物再水解可以得到丙酸：CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2CN+NaBr，CH3CH2CN+H2O→CH3CH2COOH+NH3（未配平）．产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链．请根据下列转化

Question

已知溴乙烷跟氰化钠反应后，产物再水解可以得到丙酸：CH₃CH₂Br+NaCN→CH₃CH₂CN+NaBr，CH₃CH₂CN+H₂O→CH₃CH₂COOH+NH₃（未配平）．产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链．请根据下列转化关系回答问题．其中F分子中含有一个由8个原子组成的环状结构．

（1）反应①、②、③中属于取代反应的是______（填反应代号）；
（2）B的名称为______；E和F的结构简式为：E______，F______；
（3）写出D和E在一定条件下发生聚合反应的产物（用结构简式表示）______；
（4）E的同系物中碳原子数最少的为______，请设计合理方案：由D合成该物质（要求：用化学方程式表示）

CH₂OH-CH₂OH+O₂

Cu

△

OHC-CHO+2H₂O，OHC-CHO+O₂

催化剂

△

HOOCCOOH

CH₂OH-CH₂OH+O₂

Cu

△

OHC-CHO+2H₂O，OHC-CHO+O₂

催化剂

△

HOOCCOOH

．

Answer 1

由A的分子组成及A能与溴发生加成反应可知A为CH₂=CH₂，与溴反应生成加成产物B为：CH₂BrCH₂Br，
D为CH₂OHCH₂OH，由题给信息可知C为CH₂CNCH₂CN，E为HOOCCH₂CH₂COOH，F为，
（1）反应①、②、③中，①为加成反应，②③为取代反应，故答案为：②③；
（2）由以上分析可知B为CH₂BrCH₂Br，名称为1，2-二溴乙烷，E为HOOCCH₂CH₂COOH，F为，
故答案为：1，2-二溴乙烷；HOOCCH₂CH₂COOH；；
（3）D为CH₂OHCH₂OH，E为HOOCCH₂CH₂COOH，二者可发生缩聚反应生成高聚物，生成物为，
故答案为：；
（4）E为HOOCCH₂CH₂COOH，含有碳原子数最小的是HOOCCOOH，为乙二酸，D为CH₂OHCH₂OH，合成HOOCCOOH的反应分别为CH₂OH-CH₂OH+O₂

Cu

△

OHC-CHO+2H₂O，OHC-CHO+O₂

催化剂

△

HOOCCOOH，
故答案为：2；CH₂OH-CH₂OH+O₂

Cu

△

OHC-CHO+2H₂O，OHC-CHO+O₂

催化剂

△

HOOCCOOH；