大学有机化学推理题化合物A的化学式为C8H14O.A可使溴水很快褪色,又能与2,4-二硝基苯肼反应.A养化后生成一分子丙酮和另一化合物B.B具有酸性,能与NaOClD的碱性溶液作用,生成一分子氯仿和一分

Question

大学有机化学推理题化合物A的化学式为C8H14O.A可使溴水很快褪色,又能与2,4-二硝基苯肼反应.A养化后生成一分子丙酮和另一化合物B.B具有酸性,能与NaOClD 的碱性溶液作用,生成一分子氯仿和一分子丁二酸二钠盐.写出A和B的构造式.并写出题中涉及到的4个反应式.

Answer 1

A的结构简式为：(H3C)2C=C(CH3)-CH2CH2-CHO,B为：H3C-(C=O)-CH2CH2-COOH,其中B中括号内为羰基C=O,这里输入不容易所以写成那样的.
第一个反应为A中的双键与溴的加成,加上-CHO醛基被溴水氧化成-COOH；
第二个反应为A中的-CHO醛基与2,4-二硝基苯肼发生成脎反应；
第三个反应为A中的双键被氧化,双键的两个C上都生成羰基C=O,同时A中的-CHO醛基也被氧化成羧基-COOH,从而形成一分子丙酮和化合物B【H3C-(C=O)-CH2CH2-COOH】.
第四个反应实际上是分两步进行的,请看下面的介绍：
1.氯仿反应是卤仿反应之一
2.卤仿反应（haloform reaction）指有机化合物与次卤酸盐的作用产生卤仿的反应.甲基酮和乙醛等在碱性条件下,与氯、溴、碘反应,分别生成氯仿、溴仿、碘仿.
卤仿反应分两步进行
（1）醛酮的α-甲基的完全卤代作用（碱催化）,反应式如下 RCOCH3+3NaOX--->RCOCX3+3NaOH
（2）三卤代醛（酮）的碳链碱性裂解作用,反应式如下
RCOCX3+NaOH---->CHX3+RCOONa
当X=Cl时即为氯仿反应 ；
所以,经过以上两步反应之后B就在碱性条件下裂解生成一分子氯仿和一分子丁二酸二钠盐.