如何合成(S)-4-氯-3-羟基丁腈只是我要合成的(S)-4-氯-3-羟基丁腈其ee值得>99.5%

Question

如何合成 (S)-4-氯-3-羟基丁腈
只是我要合成的(S)-4-氯-3-羟基丁腈其ee值得>99.5%

Answer 1

以丙烯为原料.
1.N-氯代丁二酰亚胺引发的alpha-碳氯化反应,生成CH2=CH-CH2Cl.
2.3-氯丙烯与氰离子发生取代得CH2=CH-CH2-CN.
3.过氧酸将CH2=CH-CH2-CN环氧化后用氯化氢破坏环氧乙烷结构得目标产物.
（其实最后一步的选择性我不是很确定,个人认为由于吸电子氰基的存在会导致氯原子进攻1号碳.）