已知最简单的共轭二烯是1，3-丁二烯，它与卤素单质等发生反应时，有两种不同的加成形式。如：从2006年开始，一种名为苹果酸（ACV）的浓缩饮料风靡美国。ACV是一种由苹果发酵

Question

已知最简单的共轭二烯是1，3-丁二烯，它与卤素单质等发生反应时，有两种不同的加成形式。如：

从2006年开始，一种名为苹果酸（ACV）的浓缩饮料风靡美国。ACV是一种由苹果发酵而成的酸性饮品，是具有明显药效的健康食品，有解毒、降脂、减肥和止泻功能。苹果酸是这种饮料的主要酸性物质。

从石油裂解中得到的1，3-丁二烯可进行以下多步反应，也能得到苹果酸（下图中的物质E）。苹果酸在一定条件下，每两分子发生分子间脱水生成三种环酯F ₁ 、F ₂ 、F ₃ 。

请回答下列问题：

（1）写出下列有机物的结构简式：

E______________，G______________，F ₃ ______________；

（2）指出下列反应类型：

反应Ⅰ______________，反应Ⅱ______________；

（3）写出下列反应的化学方程式：

A→B：______________________________________________________________；

E→F ₁ ：______________________________________________________________。

Answer 1

（1）HOOC—CH（OH）CH2COOH（2）加成反应  氧化反应（3）BrCH2CH=CHCH2Br+2H2OHOCH2CH=CHCH2OH+2HBr
解析：
由B与HCl反应的产物为HOCH2CHClCH2CH2OH可推知CH2=CH—CH=CH2与Br2水发生的是1，4加成，则A结构简式为CH2Br—CH=CH—CH2Br，B为HOCH2—CH=CH—CH2OH，C为，D为，则E为，G为E与O2催化剂反应的产物，故G为  ；从各物质的结构变化和反应条件可推知反应Ⅰ为加成反应，反应Ⅱ为氧化反应；在（3）中A→B的反应方程式可有两种写法，其一为BrCH2CH=CHCH2Br+2H2OHOCH2CH= CHCH2OH+2HBr；其二为BrCH2CH=CH—CH2Br+2NaOHHOCH2CH=CHCH2OH+ 2NaBr；E→F1的反应为分子间的酯化反应，其原理与生成F2、F3的化学反应相同。生成F2的化学反应为：生成F3的化学反应为