SN2历程：亲核试剂电荷比较集中,而过渡态的电荷比较分散,也就是过渡态的极性不及亲核试剂,因此,增加溶剂的极性,反而使极性化大的亲核试剂溶剂化,而对SN2过渡态的形成不利

Question

SN2历程：
亲核试剂电荷比较集中,而过渡态的电荷比较分散,也就是过渡态的极性不及亲核试剂,因此,增加溶剂的极性,反而使极性化大的亲核试剂溶剂化,而对SN2过渡态的形成不利

Answer 1

楼主是大学生吧,这段话应该是邢其毅版《基础有机化学》里面的话啊
显然,我们以溴甲烷的水解为例来解释一下这段话,溴甲烷水解是一个典型的SN2反应,其中经历了一个过渡态[Br---CH3---OH],显然此时由于溴原子具有吸电子诱导效应,导致氢氧根离子的负电荷在过渡态中部分转移到了溴原子上,此时负电荷被分散,所以过渡态的极性小于亲核试剂氢氧根离子.如果用极性较大的溶剂,会对于过渡态产生偶极-偶极作用,这种偶极作用会使得过渡态原来较为平均的电荷分布发生偏移,过渡态就会被破坏.你可以想象成一个吸铁石在过渡态旁边,会将刚刚上去的亲核试剂又重新吸下来.