为什么羧酸上的氢很活泼,容易电离?

Question

为什么羧酸上的氢很活泼,容易电离?

Answer 1

比如说最简单的醋酸,因为羧基吸电子,那么诱导效应,导致甲基上的氢原子缺电子.
氢原子缺电子就容易电离出来,也就容易反应,或者被其他带电荷多的基团取代.
红磷催化就能和溴或者氯气发生取代反应：
Cl2+CH3COOH=P红=HCl+ClCH2COOH
而两边都有两个羧基的丙二酸,中间的氢原子则活泼性要更大了,非常容易被取代.
1,羟基是给电子基团,限于和π键基团相连的时候.比如苯酚,比如羟基的羟基,是因为羟基氧能够回馈一对p电子形成p-π共轭,增加整体电子分布的均匀度.由于这个共轭作用大于吸电子的诱导作用,所以和派键相连时,整体表现是供电子基团.单独和饱和烃相连的羟基是吸电子的,比如HOCH2COOH羟基乙酸pka=3.83酸性就比乙酸酸性强pka=4.76,说明羟甲基HOCH2-的羟基是吸电子的.
2,烷基推电子是诱导作用,没有羟基共轭反馈作用供电子能力强,所以相对而言,和双键（派键）相连的羟基供电子能力比烷基要强.所以羰基整体吸电子性更强.
3,羰基氧原子电负性强,把碳原子电子云拉向自己,会导致碳原子缺电子.而连带效应,碳原子会拉相连的其他基团上的电子来弥补,所以羰基是吸电子.