邻二卤代烷脱两分子卤化氢生成什么？学过大学有机的进《基础有机化学》里是生成炔，但是某些高中资料上又是生成共轭二烯烃请教一下产物，以及解释（拜托尽量详细）和查依采夫规则

Question

邻二卤代烷脱两分子卤化氢生成什么？学过大学有机的进
《基础有机化学》里是生成炔，但是某些高中资料上又是生成共轭二烯烃
请教一下产物，以及解释（拜托尽量详细）
和查依采夫规则没关系
我的意思是说，邻二卤代烷的消除，比如2，3-二氯丁烷，是分步的。
那么第一步消除是生成3-氯-1-丁烯，还是2-氯-2-丁烯？这个应该和产物有关系吧……难不成第二步消除发生了重排？

Answer 1

对于高中生而言，能够形成共轭二烯烃就形成共轭二烯烃。不能形成二烯烃（比如，邻卤乙烷，邻卤丙烷等等），才形成炔。
对于有机化学而言，产物实际上是很复杂的。因为不可能只出现一中纯产物。在一般条件下，主要产物服从Sayzeff规则。Sayzeff规则说的是消去产物主要倾向于从氢较少的基团消除。比如， 2-甲基-3-氯丁烷发生消去，大多数产物是2-甲基-2-丁烯，次要产物是3-甲基-1-丁烯。但是，Sayzeff规则并不限制于空间位阻效应和共轭效应。对于2，3-二氯丁烷，得到1，4-丁二烯的倾向极大，这就是共轭效应的影响。但对于1，1，4，4-四叔丁基-2，3-二氯丁烷，形成炔的可能性就大了，这是由于四个叔丁基空间位阻的影响。
分步消除其实对于2，3-二氯丁烷来说是不容易做到的。但是如果形成了所谓的中间体应该是2-氯-2-丁烯。首先满足Sayzeff规则，其次从产物上讲它有一个共轭效应，即氯的一对孤对电子与碳碳双键的p-π共轭。但是第二个氯消去时，如果生成炔的话比起第一个氯消去就显得不太容易了。因为中间体2-氯-2-丁烯是比较稳定的。于是就要形成跟稳定的物质。这样，第二个氯消去时可能先生成了累积二烯烃，不稳定，易转化为稳定的共轭二烯烃。至于如何转化的，可以参考累积二烯烃的相关文献。