化合物A有稳定性好、抗氧化能力强的特点，其结构如图．分子中片段X对A的性能起了重要作用，为研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B（）和C．经测

Question

化合物 A 有稳定性好、抗氧化能力强的特点，其结构如图 ．分子中片段 X 对 A 的性能起了重要作用，为研究 X 的结构，将化合物 A 在一定条件下水解只得到 B （ ）和 C ．经测定确定 C 的分子式为 C ₇ H ₆ O ₃ ， C 遇 FeCl ₃ 水溶液显紫色，跟 NaHCO ₃ 溶液反应有 CO ₂ 产生

完成下列填空：

（ 1 ）化合物 B 能发生下列哪种类型的反应  

a ．取代反应 b ．加成反应 c ．缩聚反应 d ．氧化反应

（ 2 ）化合物 C 能经下列反应得到 G （分子式为 C ₈ H ₆ O ₂ ，分子内含五元环）．

已知： ROOH RCH ₂ OH  RX RCOOH

化合物 C 的结构简式为      ．

（ 3 ）反应 F→G 的化学方程式为    

（ 4 ）化合物 E 有多种同分异构体， ¹ H 核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意三种的结构简式 、、 ．

Answer 1

考点 ：   有机物分子中的官能团及其结构；有机物的推断．

专题 ：   有机物的化学性质及推断．

分析：   （ 1 ） C 遇 FeCl ₃ 水溶液显紫色，分子中含有酚羟基和苯环，与 NaHCO ₃ 溶液反应有 CO ₂ 产生，说明分子中含有﹣ COOH ，结合化合物 A 的结构图 1 可知， B 的结构为 ，分子中存在羟基和碳碳双键，则可以发生加成反应、取代反应和氧化反应；

（ 2 ）由信息可知， C 中存在酚羟基和苯环，且存在羧基，结合 C 的分子式 C ₇ H ₆ O ₃ ，可知分子中含有 1 个酚羟基﹣ OH 、 1 个羧基﹣ COOH ，两个取代基有邻、间、对三种位置关系，据此书写；

（ 3 ）由 G 含五元环和反应流程可知， C 为 ，根据题给信息，得出 D 为 ， E 为 ， E 与 NaCN 发生取代反应，﹣ CN 确定溴原子，再酸化生成 F 为 ， F 发生酯化反应得到 G 物质， G 为 ．

（ 4 ）从 E 的结构可以分析，要保证苯环中有两种不同化学环境的氢，则两个取代基为对位，据此结合 E 的结构简式书写．

  （ 1 ） C 遇 FeCl ₃ 水溶液显紫色，分子中含有酚羟基和苯环，与 NaHCO ₃ 溶液反应有 CO ₂ 产生，说明分子中含有﹣ COOH ，结合化合物 A 的结构图 1 可知， B 的结构为 ，分子中存在羟基和碳碳双键，则可以发生加成反应、取代反应和氧化反应，不能发生缩聚反应，所以 A 、 B 、 D 均正确，

故答案为： A 、 B 、 D ；

（ 2 ）由信息可知， C 中存在酚羟基和苯环，且存在羧基，结合 C 的分子式 C ₇ H ₆ O ₃ ，可知分子中含有 1 个酚羟基﹣ OH 、 1 个羧基﹣ COOH ，两个取代基有邻、间、对三种位置关系，符合条件的 C 的可能结构有 ，

故答案为： ；

（ 3 ）由 G 含五元环和反应流程可知， C 为 ，根据题给信息，得出 D 为 ， E 为 ， E 与 NaCN 发生取代反应，﹣ CN 确定溴原子，再酸化生成 F 为 ， F 发生酯化反应得到 G 物质， G 为 ．从 E 的结构可以分析，要保证苯环中有两种不同化学环境的氢，则两个取代基为对位，如 、 、 等均符合题意．

F→G 是 发生酯化反应成环状生成 ，反应方程式为 ，

故答案为： ；

（ 4 ）从 E （ ）的结构分析，要保证苯环中有两种不同化学环境的氢，则两个取代基为对位，如 、 、 等均符合题意，

故答案为： 、 、 ．

点评：   本题考查有机物的推断、同分异构体书写、官能团的性质与相互衍变关系，熟练掌握各类有机物的组成、结构、性质，注意重要官能团的引入和消去等基础知识，同时注意结合题中给定的信息，图 2 中 E→F 的转化为推断的难点，中学有机基本不涉及，可以根据 E 、 G 的结构特点确定 F ，是对学生思维能力的考查．