环己烷可以通过一系列反应得到苯?我知道苯可以加成得到环己烷,但是环己烷可以通过消去反应得到苯吗?环己烷通过一定消去反应不是得到3个双键的环状烯吗,怎么我们化学老师说是苯呢,苯

Question

环己烷可以通过一系列反应得到苯?我知道苯可以加成得到环己烷,但是环己烷可以通过消去反应得到苯吗?环己烷通过一定消去反应不是得到3个双键的环状烯吗,怎么我们化学老师说是苯呢,苯的碳之间的化学键不是介于单双键的键吗?各位高人,我很费解阿!!解释一下阿

Answer 1

有一条最简单的思路: 1.现用氯气发生一氯取代成一氯环己烷, 2.再用氢氧化钠醇溶液消除氯化氢得环己烯, 3.再与氯加成邻二氯环己烷,再消去得1,2-环己二烯, 4.再用氯气光取代得5-氯-1,2-环己二烯,再消去即得苯。 其实在苯环中是不存在单键和双键的，原因在于双键之间会因п-п共轭效应而发生重叠，以至于苯环中的电子云会均匀弥漫于碳环之中，而不是清晰的单双键交替，每个碳碳键都分得等量的电子，这样的介于单键和双键的均匀弥漫在碳链或碳环中的特殊的化学键称之为共轭大п键（亦称离域大п键）。形成大п键的要求是： 1.碳链或碳环必须处于同一平面上，否则形成的大п键是不稳定的； 2.碳链或碳环上的原始化学键必须是单双键相间的（例如苯环、1，3-丁二烯）。 3.除此之外，除碳原子以外的其他原子也满足上述要求的话，亦可形成大п键，例如氮原子（典型实例为吡啶）、硫原子（典型实例为苯磺酸）、氧原子（丙烯酸，这里碳氧双键充当双键使用）等。 只要满足了上述条件，就可形成类似的大п键。 以上由环己烷制取苯的反应的第3步，生成物是1,2-环己二烯，就已经有了大п键产生（也就是说，此时双键已经被均分，无双键存在），只不过只占苯环一半而已，到最后一步制成苯的时候，由于碳环上都是单双键相间的，所以就使整个大п键分散于整个苯环之中，形成一个相对稳定的状态，此时单键和双键都变得模糊，既不易加成又不易取代，但两种反应均可发生，就是这个原因导致的。 有不懂的留言,写多了估计你也不想看