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二氢荆芥内酯是有效的驱虫剂．其合成路线如下：CrO3H2SO4、丙酮、0℃BCH3OH、H+△HBr
题目详情
二氢荆芥内酯是有效的驱虫剂．其合成路线如下：
B
D
E
二氢荆芥内酯
（1）A中有___个手性碳原子，B的结构简式为___．
（2）写出D在NaOH溶液中加热发生反应的化学方程式：___．
（3）E中含氧官能团的名称是___．
（4）某物质X：①分子组成比A少2个氢原子；②分子中有4种不同环境的氢原子；③能与FeCl3溶液发生显色反应．写出一种符合上述条件的物质X的结构简式：___．
（5）写出由
制备
的合成路线图（无机试剂任选）．合成路
线流程图示例如下：CH2═CH2
CH3CH2Br
CH3CH2OH．
| CrO3 |
| |
| H2SO4、丙酮、0℃ |
| CH3OH、H+ |
| |
| △ |
| HBr |
| |
| 过氧化物 |
| ①NaOH溶液/△ |
| |
| ②酸化 |
| 浓H2SO4 |
| |
| △ |
二氢荆芥内酯（1）A中有___个手性碳原子，B的结构简式为___．
（2）写出D在NaOH溶液中加热发生反应的化学方程式：___．
（3）E中含氧官能团的名称是___．
（4）某物质X：①分子组成比A少2个氢原子；②分子中有4种不同环境的氢原子；③能与FeCl3溶液发生显色反应．写出一种符合上述条件的物质X的结构简式：___．
（5）写出由
制备的合成路线图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：CH2═CH2
| Br |
| |
| NaOH溶液 |
| |
| △ |
▼优质解答
答案和解析
B与甲醇反应得到C，对比A、C结构，可知A发生氧化反应得到B，B发生酯化反应得到C，则B的结构简式为
，C与HBr发生加成反应生成D，D发生酯的水解、卤代烃水解反应后酸化得到E，E发生酯化反应得到F，结构F的结构简式可知，E为
，D为
．
（1）连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，环上连接侧链的碳原子均为手性碳原子，有3个手性碳原子，由上述分析可知，B的结构简式为：，
故答案为：3；；
（2）D在氢氧化钠水溶液加热条件下发生酯的水解、卤代烃水解反应，-COOH转化为-COONa，-Br被-OH取代，反应方程式为：
，
故答案为：；
（3）E为，可知其含有官能团为羧基、羟基，
故答案为：羧基、羟基；
（4）某物质X能与FeCl3溶液发生显色反应，属于酚类，A的不饱和度为4，X分子组成比A少2个氢原子，则X的不饱和度为4，则X含有一个苯环，侧链没有不饱和键，X分子中有4种不同环境的氢原子，可以是-OH与-C（CH3）3处于对位，结构简式为：
，
故答案为：；
（5）用K2Cr2O7将BrCH2CH2CH2CH2OH氧化为BrCH2CH2CH2COOH，然后在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应，再酸化得到HOCH2CH2CH2COOH，最后在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应得到
，合成路线流程图为：BrCH2CH2CH2CH2OH
BrCH2CH2CH2COOH
HOCH2CH2CH2COONa
HOCH2CH2CH2COOH
，
故答案为：BrCH2CH2CH2CH2OH
BrCH2CH2CH2COOH
HOCH2CH2CH2COONa
HOCH2CH2CH2COOH
，C与HBr发生加成反应生成D，D发生酯的水解、卤代烃水解反应后酸化得到E，E发生酯化反应得到F，结构F的结构简式可知，E为，D为．（1）连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，环上连接侧链的碳原子均为手性碳原子，有3个手性碳原子，由上述分析可知，B的结构简式为：
，故答案为：3；
；（2）D在氢氧化钠水溶液加热条件下发生酯的水解、卤代烃水解反应，-COOH转化为-COONa，-Br被-OH取代，反应方程式为：
，故答案为：
；（3）E为
，可知其含有官能团为羧基、羟基，故答案为：羧基、羟基；
（4）某物质X能与FeCl3溶液发生显色反应，属于酚类，A的不饱和度为4，X分子组成比A少2个氢原子，则X的不饱和度为4，则X含有一个苯环，侧链没有不饱和键，X分子中有4种不同环境的氢原子，可以是-OH与-C（CH3）3处于对位，结构简式为：
，故答案为：
；（5）用K2Cr2O7将BrCH2CH2CH2CH2OH氧化为BrCH2CH2CH2COOH，然后在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应，再酸化得到HOCH2CH2CH2COOH，最后在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应得到
，合成路线流程图为：BrCH2CH2CH2CH2OH| K2Cr2O7 |
| NaOH水溶液 |
| △ |
| H+ |
| 浓硫酸 |
| △ |
，故答案为：BrCH2CH2CH2CH2OH
| K2Cr2O7 |
| NaOH水溶液 |
| △ |
| H+ |
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