羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：已知：RCOOR'+R''OHH+△RCOOR''+R'OH（R、R'、R''代表烃基）（1）A属于芳香烃，其结构简式

Question

羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：

已知：
RCOOR'+R''OH

H+

△

 RCOOR''+R'OH（R、R'、R''代表烃基）
（1）A属于芳香烃，其结构简式是___．B中所含的官能团是___．
（2）C→D的反应类型是___．
（3）E属于脂类．仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：___．
（4）已知：2E

一定条件

 F+C₂H₅OH．F所含官能团有和___．
（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：

Answer 1

（1）由以上分析可知A为，B为，含有的官能团为硝基，故答案为：；硝基；
（2）C为，发生取代反应生成，故答案为：取代反应；
（3）E为CH₃COOCH₂CH₃，可由乙酸和乙醇发生酯化反应生成，方程式为CH₃COOH+CH₃CH₂OH

浓硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，
故答案为：CH₃COOH+CH₃CH₂OH

浓硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；
（4）F为CH₃CH₂OOCCH₂COCH₃，含有的官能团为和，故答案为：；
（5）以D和F为原料，生成中间产物1为，为取代反应，然后生成中间产物2为，发生的为加成反应，最后发生消去反应可生成羟甲香豆素，
故答案为：；．