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苯海拉明是常见的一种抗组胺药物,适用于皮肤黏膜过敏性疾病,如荨麻疹、过敏性鼻炎等.苯海拉明的一种合成路线如图:已知:①+CH3ClAlCl3-CH3+HCl②通常在同一个碳原子上连有两个羟
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苯海拉明是常见的一种抗组胺药物,适用于皮肤黏膜过敏性疾病,如荨麻疹、过敏性鼻炎等.苯海拉明的一种合成路线如图:
已知:①+CH3Cl
-CH3+HCl
②通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基
③
(1R、R2代表羟基)
回答下列问题;
(1)写出B的一种用途______.
(2)苯海拉明的分子式为______.
(3)A、B生成C的化学方程式为______,该反应类型为______.
(4)C→D的化学方程式为______.
(5)E的结构简式为______.
(6)E的同分异构体中能同时满足如下条件:①分子中有两个苯环但不含结构;②能与FeCl3溶液发生显色反应,共有______种(不考虑立体异构).其中一种异构体的核磁共振氢谱为六组峰,且峰面积比为3:2:2:2:2:1,写出这种同分异构体的结构简式______.
已知:①+CH3Cl
AlCl3 |
②通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基
③
Zn |
NaOH溶液 |
回答下列问题;
(1)写出B的一种用途______.
(2)苯海拉明的分子式为______.
(3)A、B生成C的化学方程式为______,该反应类型为______.
(4)C→D的化学方程式为______.
(5)E的结构简式为______.
(6)E的同分异构体中能同时满足如下条件:①分子中有两个苯环但不含结构;②能与FeCl3溶液发生显色反应,共有______种(不考虑立体异构).其中一种异构体的核磁共振氢谱为六组峰,且峰面积比为3:2:2:2:2:1,写出这种同分异构体的结构简式______.
▼优质解答
答案和解析
由反应信息①,结合苯、四氯化碳、C的分子式可知,2分子苯与1分子四氯化碳发生取代反应生成C,则C的结构简式为,C发生卤代烃的水解反应,结合信息②可知,D的结构简式为,D发生信息③中的还原反应生成E为,E与ClCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成苯海拉明,
(1)B为四氯化碳,其用途有:作有机溶剂、萃取剂、灭火剂等,故答案为:作有机溶剂、萃取剂、灭火剂等;
(2)由苯海拉明的结构简式,可知其分子式为C17H21ON,故答案为:C17H21ON;
(3)A、B生成C的化学方程式为,该反应类型为:取代反应,
故答案为:,取代反应;
(4)C→D的化学方程式为:,故答案为:;
(5)由上述分析可知,E的结构简式为,故答案为:;
(6)E()的同分异构体中能同时满足如下条件:①分子中有两个苯环但不含结构;②能与FeCl3溶液发生显色反应,含有酚羟基,若2个苯环通过-CH2-相连,为对称结构,-OH与-CH2-有邻、间、对3种;若2个苯环直接相连,-OH与-CH3在同一苯环上时,-OH与另外苯环处于邻位,-CH3有4种位置,-OH与另外苯环处于间位,-CH3有4种位置,-OH与另外苯环处于对位,-CH3有2种位置;当-OH与-CH3不再同一苯环上时,-OH与另外苯环有邻、间、对3种位置,-CH3也有邻、间、对3种位置),该情况有9种,故符合条件的同分异构体有:3+4+4+2+9=22种,其中一种异构体的核磁共振氢谱为六组峰,且峰面积比为3:2:2:2:2:1,这种同分异构体的结构简式为,
故答案为:22;.
(1)B为四氯化碳,其用途有:作有机溶剂、萃取剂、灭火剂等,故答案为:作有机溶剂、萃取剂、灭火剂等;
(2)由苯海拉明的结构简式,可知其分子式为C17H21ON,故答案为:C17H21ON;
(3)A、B生成C的化学方程式为,该反应类型为:取代反应,
故答案为:,取代反应;
(4)C→D的化学方程式为:,故答案为:;
(5)由上述分析可知,E的结构简式为,故答案为:;
(6)E()的同分异构体中能同时满足如下条件:①分子中有两个苯环但不含结构;②能与FeCl3溶液发生显色反应,含有酚羟基,若2个苯环通过-CH2-相连,为对称结构,-OH与-CH2-有邻、间、对3种;若2个苯环直接相连,-OH与-CH3在同一苯环上时,-OH与另外苯环处于邻位,-CH3有4种位置,-OH与另外苯环处于间位,-CH3有4种位置,-OH与另外苯环处于对位,-CH3有2种位置;当-OH与-CH3不再同一苯环上时,-OH与另外苯环有邻、间、对3种位置,-CH3也有邻、间、对3种位置),该情况有9种,故符合条件的同分异构体有:3+4+4+2+9=22种,其中一种异构体的核磁共振氢谱为六组峰,且峰面积比为3:2:2:2:2:1,这种同分异构体的结构简式为,
故答案为:22;.
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