某化合物A与溴作用生成含有3个卤原子的化合物B.A可以使稀的,冷的高锰酸钾褪色,生成含有一个溴原子的1,2-二醇,A容易和氢氧化钠作用生成C,D.C,D加氢后分别给出2种互为异构体的饱和一元醇E,F.

Question

某化合物A与溴作用生成含有3个卤原子的化合物B.A可以使稀的,冷的高锰酸钾褪色,生成含有一个溴原子的1,2-二醇,A容易和氢氧化钠作用生成C,D.C,D加氢后分别给出2种互为异构体的饱和一元醇E,F.E比F更易脱水.E脱水后生成2种化合物,F脱水后只有一个化合物,这些产物脱水后都可以被还原为正丁醇.请写A到F的构造?答案本人已经知道了,只是重排那边搞不清楚,具体一点,就重排那边的.

Answer 1

A为CH2=CH-CH(Br)-CH3,因为最终的产物是正丁醇,所以主链是4个直链碳原子,又因为可以和溴作用,生成3个卤原子,又可以使稀的,冷的高锰酸钾褪色,生成含有一个溴原子的1,2-二醇,那么是单取代的末端烯烃,又因为发生取代反应的时候存在异构体,那么溴原子是处在alfa位上的
烯丙基的溴代物取代的时候是SN1反应,先得到中间体,存在Pi键离域,所以羟基取代就会得到HO-CH2CH=CH-CH3和CH2=CH-CH(OH)-CH3
下面你肯定就明白了
不用说了,