辣椒中含辣椒素，局部应用可助减轻疼痛．辣椒素酯类化合物的结构可以表示为：（R为烃基），其中一种辣椒素酯类化合物J的合成路线如图：已知：①A、B和E为同系物，其中B的相对分子质

Question

辣椒中含辣椒素，局部应用可助减轻疼痛．辣椒素酯类化合物的结构可以表示为：
 （R为烃基），其中一种辣椒素酯类化合物J的合成路线如图：

已知：
①A、B和E为同系物，其中B的相对分子质量为44，A和B核磁共振氢谱显示都有两组峰，峰
面积比分别为9：1和3：1；
②化合物J的分子式为C₁₅H₂₂O₄；
③
回答下列问题：
（1）G中含有的官能团有___、___．
（2）由C生成D的反应类型为___，D的化学名称为___．
（3）①的化学方程式为___．
（4）J的结构简式为___．
（5）G的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的共有___种（不含立体异构），核磁共振氢谱显示2组峰的是___（写结构简式）．

Answer 1

（1）G为，所含官能团的名称为羟基、醚键，
故答案为：羟基、醚键；
（2）C生成D的反应类型为加成反应，D为（CH₃）₃CCH₂CH₂CH₂OH，名称为：4，4-二甲基-1-戊醇，
故答案为：加成反应；4，4-二甲基-1-戊醇；
（3）E为（CH₃）₃CCH₂CH₂CHO，与氢氧化铜浊液发生氧化还原反应，方程式为（CH₃）₃CCH₂CHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

（ CH₃）₃CCH₂COONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案为：（CH₃）₃CCH₂CHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

（ CH₃）₃CCH₂COONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（4）由以上分析可知J为，故答案为：；
（5）G（）的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种，可以含有2个-CH₂OH且处于对位，或含有2个-OCH₃且处于对位，可以含有4个取代基，为2个-OH、2个-CH₃，当2个甲基相邻时，另外2个-OH分别与甲基相邻，或分别与甲基处于间位，当2个甲基处于间位时，另外2个-OH处于对位且分别与甲基相邻、相间，当2个甲基对位时，2个-OH分别与2个甲基相邻且2个羟基处于对位，或者2个羟基处于对位，或者2个-OH分别与1个甲基相邻，故符合条件的同分异构共有8种，核磁共振氢谱显示2组峰的是，
故答案为：8；．