高二有机化学（酸和酯）：某有机物A的分子式为C8H8O4,1molA可分别与3molNa、2molNaOH、1molNaHCO3恰好反应又知A为芳香族化合物,苯环上的一氯化物有4种,则A的结构简式可能是

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高二有机化学（酸和酯）：某有机物A的分子式为C8H8O4,1molA可分别与3molNa、2molNaOH、1molNaHCO3恰好反应
又知A为芳香族化合物,苯环上的一氯化物有4种,则A的结构简式可能是_____

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答案和解析

在高中阶段,羟基分三种：醇羟基、酚羟基、羧羟基.相应的有三种反应：所有羟基都可以与钠反应产生氢气,酚羟基、羧羟基可以与NaOH反应,而只有羧羟基可以与NaHCO3反应产生CO2.
从题目看,该有机物分子式为C8H8O4,不饱和度有5°,超过4°,提示可能有苯环,正好题目也说到A属于芳香族化合物.
且1molA可分别与3molNa、2molNaOH、1molNaHCO3恰好反应,说明有该有机物分子中有1个羧羟基、1个酚羟基、1个醇羟基.
另外除了苯环,还应该有2个碳原子,且还有一个双键（羧基-COOH中的C=O键）.
又知苯环上的一氯代物有4种,最后推知A应该是：HO-C6H4-CHOH-COOH.

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