氯乙酸乙酯合成3-甲基-2-己烯酸乙酯

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氯乙酸乙酯合成3-甲基-2-己烯酸乙酯

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答案和解析

大概考虑了以下,因为题目说要用到氯乙酸乙酯,因此可以从羧基beta位切断,这样左边就是5C的烯烃,最后一步可以用Pd偶联的Negishi偶联,一边是氯乙酸乙酯,一边是溴代烃制备的有机锌试剂.
这个溴代烃可以用烯烃NBS来制备,可以得到主产物；而这个烯烃可以用丙酮和甲基格氏试剂反应制得.
因此大致制备如下：丙酮和甲基格氏试剂反应得叔醇,而后酸化脱水得烯烃；烯烃NBS烯丙位溴代得一个主要产物烯丙位溴代烯烃,其先制备格氏试剂,然后与ZnCl2反应制备有机锌试剂；最后和氯乙酸乙酯Negishi偶联得产物.

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