某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图1：己知：A中放有浓硫酸；B中放有乙醇、无水碳酸钠；D中放有饱和碳酸钠溶液．有关有机物的沸点．试剂乙醚乙醇乙酸乙酸乙

Question

某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图1：
己知：A中放有浓硫酸；B中放有乙醇、无水碳酸钠；D中放有饱和碳酸钠溶液．
有关有机物的沸点．

试剂	乙醚	乙醇	乙酸	乙酸乙酯
沸点/℃	34.7	78.5	118	77.1

请回答：
（1）浓硫酸的作用：催化剂和___；反应中加入过量的乙醇，目的是___．
（2）仪器C的名称是___，其作用有冷凝乙酸乙酯和___，若反应前向D中加入几滴酚酞，溶液呈红色．实验完毕后，将烧杯D中的溶液充分振荡、静止，现象为___．
（3）若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示18O位置的化学方程式：___．
（4）现拟分离乙酸乙酯（含少量乙醇和乙酸）粗产品，如图2是分离操作步骤流程图：

则试剂a是：___，试剂b是：___．分离方法I是___，分离方法II是___．
（5）甲、乙两位同学欲将所得含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品提纯，在未用指示剂的情况下，他们都先加NaOH溶液中和酯中过量的酸，然后用蒸馏水将酯分离出来．甲、乙两人实验结果如下：甲得到了显酸性的酯的混合物；乙得到了大量水溶性的物质；丙同学分析了上述实验目标产物后认为甲、乙的实验没有成功．
试解答下列问题：
①甲实验失败的原因是：___．
②乙实验失败的原因是：___．

Answer 1

（1）乙酸与乙醇需浓硫酸作催化剂，该反应为可逆反应，浓硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯方向移动，反应中加入过量乙醇的目的是提高乙酸的转化率（或提高乙酸乙酯的产率），
故答案为：吸水剂；提高乙酸的转化率；
（2）仪器C具有球形特征，为球形干燥管，乙酸、乙醇易溶于碳酸钠溶液，会导致装置内气体减小，容易发生倒吸，球形干燥管的管口伸入液面下可能发生倒吸，但球形干燥管体积大，可冷凝乙酸乙酯，也可以防止倒吸，碳酸钠为强碱弱酸盐，水解生成碳酸氢根离子和氢氧根离子，离子方程式：CO₃^2-+H₂O⇌HCO₃^-+OH^-；碳酸钠溶液显碱性，遇到酚酞变红，实验完毕后，将烧杯D中的溶液充分振荡、静止，乙酸和碳酸钠反应而使溶液红色变浅，乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，密度比水小，溶液分层，上层无色油体液体，
故答案为：球形干燥管；防止倒吸；红色变浅（或褪去）且出现分层现象；
（3）羧酸与醇发生的酯化反应中，羧酸中的羧基提供-OH，醇中的-OH提供-H，相互结合生成水，其它基团相互结合生成酯，同时该反应可逆，反应的化学方程式为CH₃COOH+CH₃CH₂¹⁸OHCH₃CO¹⁸OC₂H₅+H₂O，
故答案为：CH₃COOH+CH₃CH₂¹⁸OHCH₃CO¹⁸OC₂H₅+H₂O；
（4）由分离流程可知，加试剂a为碳酸钠，分离方法I为分液，油层含乙酸乙酯和水，加无水硫酸钠可吸收水，A为乙酸乙酯；水层含乙醇、乙酸钠、碳酸钠，分离方法II为蒸馏，E为乙醇，C中含乙酸钠、碳酸钠，加试剂b为硫酸，分离方法Ⅲ为蒸馏，
由上述分析可知a为饱和Na₂CO₃溶液，I为分液，II为蒸馏，b为硫酸，
故答案为：饱和Na₂CO₃溶液；硫酸；分液；蒸馏；
（5）①甲得到显酸性的酯的混合物，酸有剩余，说明是所加NaOH溶液不足未将酸完全反应，
故答案为：所加的NaOH溶液较少，没有将余酸中和；
②乙得到大量水溶性物质，说明没有酯，是因为所加NaOH溶液过量，酯发生水解，
故答案为：所加的NaOH溶液过量使酯完全水解．