2003年11月《环球时报》（美）报道，ACV浓缩饮料风靡全美，ACV具有解毒、降脂、减肥和止泻等多种疗效，其中苹果酸M（分子量134）是主要的活性物质，其化学成分及有关实验如下：

Question

2003年11月《环球时报》（美）报道，ACV浓缩饮料风靡全美，ACV具有解毒、降脂、减肥和止泻等多种疗效，其中苹果酸M（分子量134）是主要的活性物质，其化学成分及有关实验如下：

①含C35.82%（质量分数，下同），含H4.51%，其余为氧元素；

②各取1×10 ^－3 molM分别与足量NaHCO ₃ 反应放出CO ₂ 44.8mL（标准状况，下同），与足量金属钠反应放出H ₂ 33.6mL

③M分子中所有碳原子在同一链线上。

回答下列问题：

　 （1）M的化学式为： 　　　　　　　 ，分子中含的官能团名称是 　　　　　 。

　 （2）已知M有多种同分异构体，试写出其中符合下述要求的结构简式（限写一种）。

　　　 1mol该有机物与足量金属钠反应生成1molH ₂ ： 　　　　　　　　　　　 。

　 （3）为制备M，化学工作者从某气态烃与溴蒸气的取代产物分离出一种多溴代烃N，经多步反应，最后生成M。

　　　 （已知不能被O ₂ 氧化，但可与H ₂ 加成）

合成路线为：N→有机物A→有机物B→有机物C→M，其中B能发生银镜反应。

　　　 ①有机物N的结构简式为 　　　　　　　　　　　　　　　 ；

②A转化为B的化学方程式为 　　　　　　　　　　　　 　　 。

③有机物C转化为M的反应类型为 　　　　　　　　　　　　　 。

　 （4）实验证明M分子间可形成具有水果香味的化合物，若该化合物分子中含有的环状结构，其结构简式可能为： 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

Answer 1

（1）C ₄ H ₆ O ₅ 　 羟基，羟基

（2）　　　　 　　　　　　　（其它答案合理亦可）

　 （3）