对乙酰氨基苯酚F（CH3C—NHOOH）是常用的非甾类消炎解热镇痛药。F可用如下路线来合成：（1）若A分子的核磁共振氢谱只有一个吸收峰，且能使溴水褪色，则A的结构简式为。（2

Question

对乙酰氨基苯酚F（CH₃C—NHOOH）是常用的非甾类消炎解热镇痛药。F可用如下路线来合成：

　

（1）若A分子的核磁共振氢谱只有一个吸收峰，且能使溴水褪色，则A的结构简式为        。

（2）反应①的反应类型是        ，反应②的反应类型是        。

（3）F的同分异构体有多种，写出两种满足下列条件的F的同分异构体的结构简式。

①苯环上有两个取代基；

②苯环上的一卤代物只有两种；

③能发生水解反应，水解产物之一遇FeCl₃溶液显色。

                          、                        。

（4）F在NaOH溶液中水解的化学方程式为                                          。

（5）D的同分异构体W结构简式为。下列关于W的说法正确的是（　　）

a．可与HBr反应生成溴代物

b．可发生消去反应，消去产物有两种

c．1 mol发生催化氧化反应后的产物可与2 mol H₂发生加成反应

d．常温下可与Na₂CO₃溶液反应

 

Answer 1

（1）CH₂=CH₂

（2）取代反应　取代反应

（3）HCOOCH₂NH₂　CH₃COONH₂（其他合理答案也可）

（4）CH₃C—NHOOH＋2NaOH―→CH₃COONa＋H₂O＋H₂NONa

（5）ab