目前市场上奶制品种类很多，酸奶可称为“鲜奶”的“同胞兄弟”。酸奶一般是从酸牛奶中提取出乳酸，再进行加工处理制得。由葡萄发酵也可制得乳酸。纯净的乳酸为无色粘稠液体

Question

目前市场上奶制品种类很多，酸奶可称为“鲜奶”的“同胞兄弟”。酸奶一般是从酸牛奶中提取出乳酸，再进行加工处理制得。由葡萄发酵也可制得乳酸。纯净的乳酸为无色粘稠液体，易溶于水。为研究乳酸分子的组成和结构，进行下述实验：

①称取乳酸0.90 g，升温使其汽化，测其蒸气的密度是H ₂ 的45倍。

②将其燃烧并使其产物依次通过碱石灰、无水硫酸铜粉末，碱石灰增重1.42 g，硫酸铜粉末变蓝，继续通入过量石灰水中，有1.00 g白色沉淀生成；在增重的碱石灰中加入盐酸后，产生无色气体，在标准状况下为448 mL。

③另取乳酸0.90 g，跟足量的碳酸钠反应，生成112 mL CO ₂ （标准状况）；若跟金属钠反应则生成 224 mL H ₂ （标准状况）。

④乳酸可跟乙酸发生酯化反应，其质量比为3∶2，乳酸可跟乙醇发生酯化反应，其物质的量之比为1∶1，且酯化分别发生在乳酸的链中和链端。

（1）0.90 g乳酸燃烧时，生成CO ₂ __________mol。

（2）乳酸的分子式__________；结构简式__________。

（3）乳酸与乙酸酯化的化学方程式为：____________________。

Answer 1

（1）0.03

（2）C ₃ H ₆ O ₃   CH ₃ CHOHCOOH

(3)

解析：由题意可知：测其蒸气密度是H ₂ 的45倍，可知乳酸的相对分子质量为90。取乳酸0.90 g，其物质的量为0.01 mol，将其燃烧并使其产物依次通过碱石灰、无水硫酸铜粉末，碱石灰增重1.42 g，硫酸铜粉末变蓝；继续通入过量石灰水中，有1.00 g白色沉淀生成；在增重的碱石灰中加入盐酸后，产生无色气体，在标准状况下为448 mL，可知0.90 g乳酸燃烧时，生成CO ₂ 的物质的量为：

0.448 L/(22.4 L·mol ^-1 )+1.00 g/(100 g·mol ^-1 )=0.03 mol

同时可求得0.90 g乳酸燃烧后生成水的物质的量为：

（1.42 g-0.02 mol×44 g·mol ^-1 ）/(18 g·mol ^-1 )=0.03 mol

根据质量守恒可知乳酸0.90 g中所含氧原子的物质的量为：（0.90 g-0.03 mol×12 g·mol ^-1 -2×0.03 mol×1 g·mol ^-1 ）/(16 g·mol ^-1 )=0.03 mol，由此可推出乳酸的分子式为C ₃ H ₆ O ₃ 。另取乳酸0.90 g，跟足量的碳酸钠反应，生成112 mL CO ₂ （标准状况）若跟金属钠反应则生成224 mL H ₂ （标准状况），即乳酸分子中有一个羧基和一个羟基；乳酸可跟乙酸发生酯化反应，其质量比为3∶2，乳酸可跟乙醇发生酯化反应，其物质的量之比为1∶1，且酯化分别发生在乳酸的链中和链端。所以乳酸的结构简式为CH ₃ CHOHCOOH，其与乙酸发生酯化反应是在浓硫酸作催化剂，加热的条件下进行，反应方程式为：