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苯佐卡因是一种局部麻醉剂,可用于粘膜溃疡、创面等的镇痛,一般制成软膏或栓剂使用,它的工业合成有如下所示的两种途径.途径Ⅰ已逐渐淘汰,现在使用较多的是途径Ⅱ.已知:①当
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苯佐卡因是一种局部麻醉剂,可用于粘膜溃疡、创面等的镇痛,一般制成软膏或栓剂使用,它的工业合成有如下所示的两种途径.途径Ⅰ已逐渐淘汰,现在使用较多的是途径Ⅱ.
已知:①当苯环上连有甲基时,再引入的其他基团主要进入它的邻位或对位;当苯环上连有羧基时,再引入的其他基团主要进入它的间位.
②苯胺()分子中的氨基易被氧化.
请回答下列问题:
(1)反应①的反应类型为______,化合物B的结构简式为______.
(2)反应⑦的化学方程式为______.
(3)下列关于上述合成路线的说法正确的是______.
a.反应①除了主要生成A物质外,还可能生成、等
b.途径Ⅱ中的步骤①和⑤可以互换
c.反应③的另一产物是H2O
d.与途径Ⅱ相比,途经Ⅰ的缺点是步骤多,产率低
e.途经Ⅰ中的步骤③的目的是保护氨基不被步骤④中的酸性高锰酸钾溶液氧化
(4)途经Ⅱ中的步骤⑤和⑥能否互换,说明理由:______.
(5)苯佐卡因有多种同分异构体.其中有两个对位取代基,-NH2直接连在苯环上,分子结构中含有酯基的同分异构体有:、______、______.
已知:①当苯环上连有甲基时,再引入的其他基团主要进入它的邻位或对位;当苯环上连有羧基时,再引入的其他基团主要进入它的间位.
②苯胺()分子中的氨基易被氧化.
请回答下列问题:
(1)反应①的反应类型为______,化合物B的结构简式为______.
(2)反应⑦的化学方程式为______.
(3)下列关于上述合成路线的说法正确的是______.
a.反应①除了主要生成A物质外,还可能生成、等
b.途径Ⅱ中的步骤①和⑤可以互换
c.反应③的另一产物是H2O
d.与途径Ⅱ相比,途经Ⅰ的缺点是步骤多,产率低
e.途经Ⅰ中的步骤③的目的是保护氨基不被步骤④中的酸性高锰酸钾溶液氧化
(4)途经Ⅱ中的步骤⑤和⑥能否互换,说明理由:______.
(5)苯佐卡因有多种同分异构体.其中有两个对位取代基,-NH2直接连在苯环上,分子结构中含有酯基的同分异构体有:、______、______.
▼优质解答
答案和解析
(1)根据题意可知反应①为硝化反应,故反应①的类型为取代反应.(1分) 根据题意可知A为对硝基甲苯,经过途径Ⅱ生成B,B与A相比多2个O,少2个H,故可认为途径Ⅱ所用试剂为酸性高锰酸钾溶液,故该反应为氧化反应,甲基被氧化成羧基,故B的结构简式为,
故答案为:取代反应;;
(2)由(1)可知,B为对硝基苯甲酸,根据题意可知反应⑦酯化反应,再根据产物可知,反应⑥为硝基被还原成氨基,故C为对氨基苯甲酸,故反应⑦方程式为
,
故答案为:;
(3)a选项,由于甲基对苯环的影响,使得苯环上甲基的邻位和对位的H容易被取代,生成邻硝基甲苯、对硝基甲苯或2,4,6-三硝基甲苯,故a选项正确.
ade(2分)b选项,如果互换,反应⑤中甲基被氧化成羧基,由于羧基对苯环的影响,苯环上羧基间位上的H容易被取代,得不到对硝基苯甲酸,故不能换,故b选项错误.
c选项,反应③为取代反应,故另一产物是甲烷,故c选项错误.
d选项,途径Ⅱ共4步反应,途经Ⅰ共5步,由于有机反应一般都是可逆反应,故步骤越多,产率越低,故d选项正确.
e选项,氨基具有很强的还原性,很容易被酸性高锰酸钾溶液氧化,故在氧化甲基之前需将氨基先保护起来,故e选项正确.
故选ade;
(4)途经Ⅱ中的步骤⑤为氧化反应,⑥为还原反应,如果互换,硝基先被还原为氨基,生成的氨基在下一步又会被再次氧化,得不到所需的产物,故不能互换,故不能.如果互换,先还原生成的-NH2会在随后的氧化步骤中被氧化,故答案为:化;
(5)根据题意可知,另外两种同分异构体的结构简式为、,故答案为:、.
故答案为:取代反应;;
(2)由(1)可知,B为对硝基苯甲酸,根据题意可知反应⑦酯化反应,再根据产物可知,反应⑥为硝基被还原成氨基,故C为对氨基苯甲酸,故反应⑦方程式为
,
故答案为:;
(3)a选项,由于甲基对苯环的影响,使得苯环上甲基的邻位和对位的H容易被取代,生成邻硝基甲苯、对硝基甲苯或2,4,6-三硝基甲苯,故a选项正确.
ade(2分)b选项,如果互换,反应⑤中甲基被氧化成羧基,由于羧基对苯环的影响,苯环上羧基间位上的H容易被取代,得不到对硝基苯甲酸,故不能换,故b选项错误.
c选项,反应③为取代反应,故另一产物是甲烷,故c选项错误.
d选项,途径Ⅱ共4步反应,途经Ⅰ共5步,由于有机反应一般都是可逆反应,故步骤越多,产率越低,故d选项正确.
e选项,氨基具有很强的还原性,很容易被酸性高锰酸钾溶液氧化,故在氧化甲基之前需将氨基先保护起来,故e选项正确.
故选ade;
(4)途经Ⅱ中的步骤⑤为氧化反应,⑥为还原反应,如果互换,硝基先被还原为氨基,生成的氨基在下一步又会被再次氧化,得不到所需的产物,故不能互换,故不能.如果互换,先还原生成的-NH2会在随后的氧化步骤中被氧化,故答案为:化;
(5)根据题意可知,另外两种同分异构体的结构简式为、,故答案为:、.
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