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吲哚乙酸(Ⅰ)是一种植物生长素,具有抗癌功能,有望用于研制治疗多种癌症的新药.合成Ⅰ的一种路线如下:已知以下信息:①A是甲苯硝化生成的一硝基取代产物,且苯环上的取代基处
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吲哚乙酸(Ⅰ)是一种植物生长素,具有抗癌功能,有望用于研制治疗多种癌症的新药.合成Ⅰ的一种路线如下:
已知以下信息:
①A是甲苯硝化生成的一硝基取代产物,且苯环上的取代基处于邻位;
②
③C分子结构中除苯环外还有1个五元环;
④C、E、F、H、I均能与 NaHCO3反应生成 CO2;
⑤
回答下列问题:
(1)A的化学名称为___.
(2)由E生成F的反应类型为___,由F生成G的化学方程式为___.
(3)1的结构简式为___.
(4)A的同分异构体中,符合下列条件的共有___种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱只有4组峰,且能与 NaHCO3溶液反应的是___(填结构简式).
a.属于芳香族化合物,且苯环上只有两个取代基
b.含有-NH2,且能与NaOH溶液反应
c.不能发生银镜反应
(5)D也町由苯和羟基乙醛 经如下步骤合成:
反应条件1为 的反应类型为___,的反应类型为___,反应条件2为催化剂、加热,其反应的化学方程式为___.
已知以下信息:
①A是甲苯硝化生成的一硝基取代产物,且苯环上的取代基处于邻位;
②
③C分子结构中除苯环外还有1个五元环;
④C、E、F、H、I均能与 NaHCO3反应生成 CO2;
⑤
回答下列问题:
(1)A的化学名称为___.
(2)由E生成F的反应类型为___,由F生成G的化学方程式为___.
(3)1的结构简式为___.
(4)A的同分异构体中,符合下列条件的共有___种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱只有4组峰,且能与 NaHCO3溶液反应的是___(填结构简式).
a.属于芳香族化合物,且苯环上只有两个取代基
b.含有-NH2,且能与NaOH溶液反应
c.不能发生银镜反应
(5)D也町由苯和羟基乙醛 经如下步骤合成:
反应条件1为 的反应类型为___,的反应类型为___,反应条件2为催化剂、加热,其反应的化学方程式为___.
▼优质解答
答案和解析
C、E、F、H、I均能与 NaHCO3反应生成 CO2,说明C、E、F、H、I均有羧基,A是甲苯硝化生成的一硝基取代产物,且苯环上的取代基处于邻位,则A为,A发生信息②中的反应生成B为,D和H发生信息⑤中的反应,C分子结构中除苯环外还有1个五元环,C脱去二氧化碳得D,结合C的分子式可知,C为,D为,E与氯气发生取代得F,F碱性水解得G,G酸化得H,根据E的分子式可知,E为CH3C00H,F为ClCH2C00H,G为HOCH2C00Na,H为HOCH2C00H,D和H发生信息⑤中的反应,得I为,
(1)根据上面的分析可知,A为,A的化学名称为2-硝基甲苯,
故答案为:2-硝基甲苯;
(2)由E生成F的反应类型为取代反应,由F生成G的化学方程式为,
故答案为:取代反应;;
(3)根据上面的分析可知,I的结构简式为 ,
故答案为:;
(4)A为,根据条件a.属于芳香族化合物,且苯环上只有两个取代基;b.含有-NH2,且能与NaOH溶液反应,说明有羧基或酚羟基;c.不能发生银镜反应,说明没有醛基,则符合条件的A的同分异构体为苯环连有-NH2和-COOH、或-OH和-CONH2,每种都有邻、间、对三种,所以共有6种,其中核磁共振氢谱只有4组峰,且能与 NaHCO3溶液反应的是,
故答案为:6;;
(5)由苯和羟基乙醛 合成,可以用苯与硝酸发生取代反应生成硝基苯,再在铁、盐酸条件下还原成氨基苯,再与反应得D,所以反应条件1为浓硝酸、浓硫酸、加热,的反应类型为还原反应,反应条件2的化学方程式为,
故答案为:浓硝酸、浓硫酸、加热;还原反应;.
(1)根据上面的分析可知,A为,A的化学名称为2-硝基甲苯,
故答案为:2-硝基甲苯;
(2)由E生成F的反应类型为取代反应,由F生成G的化学方程式为,
故答案为:取代反应;;
(3)根据上面的分析可知,I的结构简式为 ,
故答案为:;
(4)A为,根据条件a.属于芳香族化合物,且苯环上只有两个取代基;b.含有-NH2,且能与NaOH溶液反应,说明有羧基或酚羟基;c.不能发生银镜反应,说明没有醛基,则符合条件的A的同分异构体为苯环连有-NH2和-COOH、或-OH和-CONH2,每种都有邻、间、对三种,所以共有6种,其中核磁共振氢谱只有4组峰,且能与 NaHCO3溶液反应的是,
故答案为:6;;
(5)由苯和羟基乙醛 合成,可以用苯与硝酸发生取代反应生成硝基苯,再在铁、盐酸条件下还原成氨基苯,再与反应得D,所以反应条件1为浓硝酸、浓硫酸、加热,的反应类型为还原反应,反应条件2的化学方程式为,
故答案为:浓硝酸、浓硫酸、加热;还原反应;.
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