结构的研究是有机化学最重要的研究领域。某有机物X(C12H13O6Br)分子中含有多种官能团，其结构简式如下，进行如下图转化已知向D的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色，M、N互

Question

结构的研究是有机化学最重要的研究领域。某有机物X(C ₁₂ H ₁₃ O ₆ Br)分子中含有多种官能团，其结构简式如下，进行如下图转化

已知向D的水溶液中滴入FeCl ₃ 溶液显紫色，M、N互为同分异构体，M中含有一个六元环，N能使溴的四氯化碳溶液褪色，G能与NaHCO ₃ 溶液反应。请回答：
(1)G分子所含官能团的名称是____________。
(2)D不可能发生的反应有（填序号）________。
①加成反应 ②消去反应 ③氧化反应 ③取代反应
(3)写出上图转化中反应①和②的化学方程式：
①B +F→M____________； ②G→N____________。
(4)1 mol X与足量的NaOH溶液作用，最多可消耗NaOH ____mol。
(5)有一种化工产品的中间体W与G互为同分异构体，W 的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基，则W的分子结构有____种，写出任意一种的结构简式
_______________

Answer 1

(1)羧基、羟基
(2)②

(3)①HOOC-COOH+HOCH ₂ -CH ₂ OH 2H ₂ O+ ；
②HOOC-CH ₂ -CH(OH)-COOH HOOC-CH=CH-COOH +H ₂ O
(4)5
(5)2； （或 ）