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当归素是一种治疗偏头痛的有效新药。以下是某研究小组开发的生产当归素的合成路线。已知:①A的相对分子质量为104,1molA与足量的碳酸氢钠反应生成44.8L气体(标准状况);②B的结构
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当归素是一种治疗偏头痛的有效新药。以下是某研究小组开发的生产当归素的合成路线。 已知:①A的相对分子质量为104,1 mol A与足量的碳酸氢钠反应生成44.8 L气体(标准状况); ②B的结构中含有醛基; ③C在一定条件下生成有机酸D; ④RCHO+HOOC—CH 2 COOH RCH C(COOH) 2 +H 2 O、RCH C(COOH) 2 RCH CHCOOH+CO 2 ↑。 请回答下列问题。 (1)A的分子式是 ,B的结构简式为 。 (2)C可能发生的反应是 (填序号)。
(4)E的名称为 。 (5)符合下列条件的D的同分异构体共有 种,其中在核磁共振氢谱中只出现五组峰的物质的结构简式为 。 ①苯环上只有两个取代基; ②苯环上的一氯代物只有两种; ③1 mol该同分异构体与足量的碳酸氢钠反应生成2 mol CO 2 。 |
▼优质解答
答案和解析
(1)C 3 H 4 O 4 (2分) (2分) (2)AD(2分) (3) +CO 2 ↑(3分) (4)碳酸氢钠(2分) (5)4(2分) (或 或 或 )(2分) |
(1)根据已知④知,醛与二元羧酸发生加成、消去反应。由已知①“A的相对分子质量为104,1 mol A与足量的碳酸氢钠反应生成44.8 L气体(标准状况)”知,A为二元羧酸,结合A的相对分子质量和已知信息可推知:A为HOOCCH 2 COOH,B为 。(2)C中含有酚羟基、碳碳双键、羧基,故能发生氧化反应和酯化反应。(3)C的分子式为C 11 H 10 O 6 ,D的分子式为C 10 H 10 O 4 ,由质量守恒知,另一产物为CO 2 ,所以发生了类似已知④的化学反应。D的结构简式为 。(4)比较D与当归素的组成知,D与E的反应过程是D(—COOH) 当归素(—COONa),只能选择碳酸氢钠溶液,不能用碳酸钠溶液,因为酚羟基能与碳酸钠反应。(5)符合条件的D的同分异构体:苯环上的一氯代物只有两种,说明苯环上的氢原子处于对称位置,且苯环上只有两种氢原子,所以该同分异构体属于二元羧酸,则它们分别是 、 、 、 。 |
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