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乙酰水杨酸俗称阿司匹林(),是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药.乙酰水杨酸受热易分解,分解温度为128℃~135℃.实验室以水杨酸(邻羟基苯甲酸)与乙酸酐[(CH3CO)2O]为主要
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乙酰水杨酸俗称阿司匹林(),是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药.乙酰水杨酸受热易分解,分解温度为128℃~135℃.实验室以水杨酸(邻羟基苯甲酸)与乙酸酐[(CH3CO)2O]为主要原料合成阿司匹林,其制备原理为:
制备基本操作流程如下:
醋酸酐+水杨酸
粗产品主要试剂和产品的物理常数如表:
回答下列问题:
(1)合成阿司匹林时,最适合的加热方法是___.
(2)合成阿司匹林时,必须使用干燥的仪器,其原因是___.
(3)减压过滤所得粗产品要用少量冰水洗涤,其目的是___.
(4)用重结晶方法提纯粗产品的流程如下,加热回流装置如图.
粗产品
制备基本操作流程如下:
醋酸酐+水杨酸
浓硫酸 |
|
摇匀 |
|
85℃-90℃ |
|
加热 |
冷却 |
|
减压过滤 |
|
洗涤 |
名称 | 相对分子质量 | 熔点或沸点(℃) | 水 |
水杨酸 | 138 | 158(熔点) | 微溶 |
乙酸酐 | 102 | 139.4(沸点) | 反应 |
乙酰水杨酸 | 180 | 135(熔点) | 微溶 |
(1)合成阿司匹林时,最适合的加热方法是___.
(2)合成阿司匹林时,必须使用干燥的仪器,其原因是___.
(3)减压过滤所得粗产品要用少量冰水洗涤,其目的是___.
(4)用重结晶方法提纯粗产品的流程如下,加热回流装置如图.
粗产品
乙酸乙酯 |
|
沸石 |
加热 |
|
回流 |
趁热过滤 |
|
冷却 |
|
加压过滤 |
洗涤 |
|
▼优质解答
答案和解析
向三颈瓶中先加入乙酸酐和水杨酸,然后加入浓硫酸,相当于浓硫酸稀释,在加浓硫酸过程中并不断振荡,摇匀后,加热混合溶液,温度控制在85℃~90℃,低于水的沸点,应该采用水浴加热易控制温度;加热反应后冷却溶液,进行减压过滤,然后洗涤得到粗产品;
(1)水浴加热适用于温度较低的加热,加热混合溶液,温度控制在85℃~90℃,低于水的沸点,应该采用水浴加热易控制温度,且加热均匀,故答案为:水浴加热;
(2)根据表知,醋酸酐易和水反应,为防止醋酸酐生成醋酸,使用的仪器必须干燥,故答案为:防止醋酸酐和水反应;
(3)根据表中数据知,温度低时,能除去醋酸酐、醋酸和硫酸,且温度越低乙酰水杨酸的溶解度越小,所以减压过滤所得粗产品要用少量冰水洗涤目的是除去醋酸酐、醋酸、硫酸,并降低乙酰水杨酸的损耗,
故答案为:除去醋酸酐、醋酸、硫酸,并降低乙酰水杨酸的损耗;
(4)水杨酸、乙酰水杨酸都微溶于水,高分子化合物不溶于水,用水作溶剂不能分离,而水杨酸易溶于乙酸乙酯,乙酰水杨酸可溶,高分子化合物不溶于乙酸乙酯,过滤分离出高分子化合物,在冷却结晶时大部分水杨酸溶解在乙酸乙酯中,很少结晶出来,通过重结晶可以得到乙酰水杨酸,故选用乙酸乙酯作溶剂;向混合溶液中加入沸石防暴沸,加热回流,然后趁热过滤,减少乙酰水杨酸的损失;然后冷却加压过滤、洗涤干燥最后得到乙酰水杨酸;
①沸石的作用是防暴沸,降低安全事故的发生,故答案为:防暴沸;
②冷凝水的方向应该是逆流,所以a是进水口,故答案为:a;
③温度高时乙酰水杨酸易分解,为便于观察温度,所以使用温度计,
故答案为:便于调控加热温度,防止乙酰水杨酸分解;
(5)水杨酸的相对分子质量为138,n(水杨酸)=2.0 g÷138g/mol=0.0145mol,n(乙酸酐)=(5.0 mL×1.08 g/cm3)÷102g/mol=0.0529mol,由于乙酸酐的物质的量大于水杨酸,所以得到的乙酰水杨酸应该按照水杨酸来计算,故理论上得到乙酰水杨酸的质量为0.0145mol×180g/mol=2.61g,所以乙酰水杨酸的产率为(2.2g÷2.61g)×100%=84.3%,
故答案为:84.3%.
(1)水浴加热适用于温度较低的加热,加热混合溶液,温度控制在85℃~90℃,低于水的沸点,应该采用水浴加热易控制温度,且加热均匀,故答案为:水浴加热;
(2)根据表知,醋酸酐易和水反应,为防止醋酸酐生成醋酸,使用的仪器必须干燥,故答案为:防止醋酸酐和水反应;
(3)根据表中数据知,温度低时,能除去醋酸酐、醋酸和硫酸,且温度越低乙酰水杨酸的溶解度越小,所以减压过滤所得粗产品要用少量冰水洗涤目的是除去醋酸酐、醋酸、硫酸,并降低乙酰水杨酸的损耗,
故答案为:除去醋酸酐、醋酸、硫酸,并降低乙酰水杨酸的损耗;
(4)水杨酸、乙酰水杨酸都微溶于水,高分子化合物不溶于水,用水作溶剂不能分离,而水杨酸易溶于乙酸乙酯,乙酰水杨酸可溶,高分子化合物不溶于乙酸乙酯,过滤分离出高分子化合物,在冷却结晶时大部分水杨酸溶解在乙酸乙酯中,很少结晶出来,通过重结晶可以得到乙酰水杨酸,故选用乙酸乙酯作溶剂;向混合溶液中加入沸石防暴沸,加热回流,然后趁热过滤,减少乙酰水杨酸的损失;然后冷却加压过滤、洗涤干燥最后得到乙酰水杨酸;
①沸石的作用是防暴沸,降低安全事故的发生,故答案为:防暴沸;
②冷凝水的方向应该是逆流,所以a是进水口,故答案为:a;
③温度高时乙酰水杨酸易分解,为便于观察温度,所以使用温度计,
故答案为:便于调控加热温度,防止乙酰水杨酸分解;
(5)水杨酸的相对分子质量为138,n(水杨酸)=2.0 g÷138g/mol=0.0145mol,n(乙酸酐)=(5.0 mL×1.08 g/cm3)÷102g/mol=0.0529mol,由于乙酸酐的物质的量大于水杨酸,所以得到的乙酰水杨酸应该按照水杨酸来计算,故理论上得到乙酰水杨酸的质量为0.0145mol×180g/mol=2.61g,所以乙酰水杨酸的产率为(2.2g÷2.61g)×100%=84.3%,
故答案为:84.3%.
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